(3R)-1-methyl-3-[(3R)-1-methyl-2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carbonyl]-3-phenylpyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R)-1-methyl-3-[(3R)-1-methyl-2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carbonyl]-3-phenylpyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 376.455
• InChiKey: ZHQNRUAVCCIQGL-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-1-methyl-3-[(3R)-1-methyl-2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carbonyl]-3-phenylpyrrolidin-2-one 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 以51%的产率得到dl-3,3-bis(1-methyl-3-phenylpyrrolidin-2-one)
  参考文献：
  名称：

  带有难以捉摸的哌啶二氢吲哚支架的双（环色胺）生物碱的发现和全合成

  摘要：

  双（环色胺）生物碱几十年来一直是热门的研究课题。双（环色胺）生物碱的五种可能的支架最初是在 1950 年代提出的，但迄今为止，在天然产物中仅观察到其中四种支架。我们通过合成现在称为“二氢精神三嗪”和“精神三嗪”的化合物，描述了对难以捉摸的第五个支架——哌啶二氢吲哚的合成途径。随后在花Psychotria colorata 的提取物中鉴定出这些化合物中的后者。我们的合成路线采用立体定向固态光脱羰反应来引入关键的邻位四元立体中心。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04760
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R)-1-methyl-3-[(3R)-1-methyl-2-oxo-3-phenylpyrrolidine-3-carbonyl]-3-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  驯服结晶固态中的自由基对：精神三嗪的发现和全合成

  摘要：

  固态光脱羰是一种在复杂分子中形成受阻 C-C 键的有吸引力但未得到充分利用的方法。该研究公开了使用该反应来组装双（环色胺）生物碱中存在的邻位四元立构中心基序。我们的策略是通过对底物构象对固态光脱羰反应成功或失败的作用的实验和计算研究来实现的。这为优化全合成关键步骤的晶体工程策略提供了信息。最终，这一努力最终成功合成了双（环色胺）生物碱“psychotriadine”，其特征是难以捉摸的哌啶基吲哚啉框架。 Psychotriadine 是一种以前未知的化合物，在Psychotria colorata花的提取物中被鉴定出，这表明它是一种天然存在的代谢物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01100

文献信息

• Resendiz, Marino J. E.; Family, Farnosh; Fuller, Kerrian, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8425 - 8433
  作者：Resendiz, Marino J. E.、Family, Farnosh、Fuller, Kerrian、Campos, Luis M.、Khan, Saeed I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Taming Radical Pairs in the Crystalline Solid State: Discovery and Total Synthesis of Psychotriadine
  作者：Jordan J. Dotson、Ieva Liepuoniute、J. Logan Bachman、Vince M. Hipwell、Saeed I. Khan、K. N. Houk、Neil K. Garg、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1021/jacs.1c01100

  日期：2021.3.17

  hindered C–C bonds in complex molecules. This study discloses the use of this reaction to assemble the vicinal quaternary stereocenter motif present in bis(cyclotryptamine) alkaloids. Our strategy was enabled by experimental and computational investigations of the role of substrate conformation on the success or failure of the solid-state photodecarbonylation reaction. This informed a crystal engineering strategy

  固态光脱羰是一种在复杂分子中形成受阻 C-C 键的有吸引力但未得到充分利用的方法。该研究公开了使用该反应来组装双（环色胺）生物碱中存在的邻位四元立构中心基序。我们的策略是通过对底物构象对固态光脱羰反应成功或失败的作用的实验和计算研究来实现的。这为优化全合成关键步骤的晶体工程策略提供了信息。最终，这一努力最终成功合成了双（环色胺）生物碱“psychotriadine”，其特征是难以捉摸的哌啶基吲哚啉框架。 Psychotriadine 是一种以前未知的化合物，在Psychotria colorata花的提取物中被鉴定出，这表明它是一种天然存在的代谢物。
• Discovery and Total Synthesis of a Bis(cyclotryptamine) Alkaloid Bearing the Elusive Piperidinoindoline Scaffold
  作者：Jordan J. Dotson、J. Logan Bachman、Miguel A. Garcia-Garibay、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.0c04760

  日期：2020.7.8

  fifth scaffold, the piperidinoindoline, through syntheses of compounds now termed "dihydropsychotriadine" and "psychotriadine." The latter of these compounds was subsequently identified in extracts of the flower Psychotria colorata. Our synthetic route features a stereospecific solid-state photodecarbonylation reaction to introduce the key vicinal quaternary stereocenters.

  双（环色胺）生物碱几十年来一直是热门的研究课题。双（环色胺）生物碱的五种可能的支架最初是在 1950 年代提出的，但迄今为止，在天然产物中仅观察到其中四种支架。我们通过合成现在称为“二氢精神三嗪”和“精神三嗪”的化合物，描述了对难以捉摸的第五个支架——哌啶二氢吲哚的合成途径。随后在花Psychotria colorata 的提取物中鉴定出这些化合物中的后者。我们的合成路线采用立体定向固态光脱羰反应来引入关键的邻位四元立体中心。