1-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(N-methyl-N-phenylacetylamino)-4H-1,2,4-triazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(N-methyl-N-phenylacetylamino)-4H-1,2,4-triazolium bromide
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-[methyl-(2-phenylacetyl)amino]-1,2,4-triazol-1-ium-1-yl]acetate;bromide
• 化学式: Br*C₁₇H₂₃N₄O₃
• 分子量: 411.299
• InChiKey: LRRFBJKINIZJSP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.15
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(N-methyl-N-phenylacetylamino)-4H-1,2,4-triazolium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到tert-butyl <4-(N-methyl-N-phenylacetylamino)-Δ2-1,2,4-triazolin-1-yl>acetate
  参考文献：
  名称：

  4-Acylamino-4H-1,2,4-triazoles and related structures: new investigations of their chemical and physicochemical properties associated with their particular exocyclic amide function

  摘要：

  对4-酰胺基-4H-1,2,4-三唑和相关结构，4-酰胺基-4H-1,2,4-三唑盐，4-酰胺基-1,2,4-三唑烷-3-硫醇和4-酰胺基-1,2,4-三唑烷-3-酮的酸碱性行为进行了比较。在检查的三唑盐中，选择了1-羧甲基-4-苯乙酰胺衍生物作为具有两个酸性中心（羧酸基和外环酰胺基）的特殊三唑盐。该化合物以分子的不同质子化和去质子化状态分离成三种不同的离子形式。对这些化合物进行了红外，核磁共振和X射线数据比较，并讨论了游离质子在间甲基化中间体结构上的优先定位位置。考虑到去质子化4-酰胺基-4H-1,2,4-三唑盐的酰胺功能基可能会在环的2位的强电子亲核碳原子附近引入负极性，比较了不同三唑盐对氢化物离子亲核加成反应的反应性。特别是，不带酰胺氮上烷基取代基的4-酰胺基-4H-1,2,4-三唑盐在与氢化物离子反应后未能产生相应的4-酰胺基-Δ2-1,2,4-三唑烷，而在相同条件下，4-N-甲基衍生物在良好的产率下转化为这种不寻常的环系统。在这种情况下，没有观察到对亲核试剂反应性的降低，因为由于N-烷基化，这些碱性实验条件下酰胺基团不会去质子化。

  DOI：

  10.1139/v93-233
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 4-(N-methyl-N-phenylacetylamino)-4H-1,2,4-triazole 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到1-tert-butoxycarbonylmethyl-4-(N-methyl-N-phenylacetylamino)-4H-1,2,4-triazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  评价与β-内酰胺类抗生素结构相关的4-氨基-4H-1,2,4-三唑和5-氨基噻唑衍生物对丝氨酸和天冬氨酸蛋白酶的抑制活性。

  摘要：

  已经研究了二十种新的4-氨基-4H-1,2,4-三唑和5-氨基噻唑的衍生物对丝氨酸和天冬氨酸蛋白酶的抑制潜力。与酶长时间孵育后，苯乙酰氨基噻唑鎓盐根据一阶过程显示出对胰凝乳蛋白酶的进行性，时间依赖性抑制。噻唑鎓假碱基形式的C2-位上的活性位丝氨酸的攻击形成四面体过渡态样复合物可能是观察到的作用的原因。三唑盐似乎是该酶的简单竞争性抑制剂，在mM范围浓度下有效。在三唑系列中也获得了对胰蛋白酶和胃蛋白酶的不良抑制作用。尽管它们与β-内酰胺类类似，

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb05577.x