pentafluorophenyl 2-butyl-1-(2-oxo-4S-phenyl-oxazolidine-3-carbonyl)-cycloprop-2-ene carboxylic ester | 905845-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: pentafluorophenyl 2-butyl-1-(2-oxo-4S-phenyl-oxazolidine-3-carbonyl)-cycloprop-2-ene carboxylic ester
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) (1R)-2-butyl-1-[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 905845-32-1
• 化学式: C₂₄H₁₈F₅NO₅
• 分子量: 495.403
• InChiKey: TZJNXHDGYBFMDF-JBEBIEQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 2-butyl-1-(2-oxo-4S-phenyl-oxazolidine-3-carbonyl)-cycloprop-2-ene carboxylic ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-3-((R)-2-Butyl-1-isocyanato-cycloprop-2-enecarbonyl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性去对称化合成环丙烯α-氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过环丙烯双羧酸衍生物的对映选择性去对称化来制备环丙烯α-氨基酸。氨基酸对苛刻的反应条件稳定，并且已使用常规的肽合成方法将衍生物掺入三肽中。

  DOI：

  10.1021/ol060847l
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-butylcycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 pentafluorophenyl 2-butyl-1-(2-oxo-4S-phenyl-oxazolidine-3-carbonyl)-cycloprop-2-ene carboxylic ester
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性去对称化合成环丙烯α-氨基酸。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过环丙烯双羧酸衍生物的对映选择性去对称化来制备环丙烯α-氨基酸。氨基酸对苛刻的反应条件稳定，并且已使用常规的肽合成方法将衍生物掺入三肽中。

  DOI：

  10.1021/ol060847l

文献信息

• Synthesis of Cyclopropene α-Amino Acids via Enantioselective Desymmetrization
  作者：Fan Zhang、Joseph M. Fox

  DOI：10.1021/ol060847l

  日期：2006.7.1

  [reaction: see text] The preparation of cyclopropene alpha-amino acids via the enantioselective desymmetrization of cyclopropene bis-carboxylic acid derivatives is described. The amino acids are stable to harsh reaction conditions, and a derivative has been incorporated into a tripeptide using conventional methods for peptide synthesis.

  [反应：见正文]描述了通过环丙烯双羧酸衍生物的对映选择性去对称化来制备环丙烯α-氨基酸。氨基酸对苛刻的反应条件稳定，并且已使用常规的肽合成方法将衍生物掺入三肽中。