1,3,5-tris-(6-amino-hexyl)-hexahydro-[1,3,5]triazine | 113293-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪烷类
• 英文名称: 1,3,5-tris-(6-amino-hexyl)-hexahydro-[1,3,5]triazine
• 英文别名: 1,3,5-Tris-(6-amino-hexyl)-hexahydro-[1,3,5]triazin；6-[3,5-bis(6-aminohexyl)-1,3,5-triazinan-1-yl]hexan-1-amine
• CAS: 113293-52-0
• 化学式: C₂₁H₄₈N₆
• 分子量: 384.652
• InChiKey: ZLTWYCBILMKUPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 1,3,5-tris-(6-amino-hexyl)-hexahydro-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  Über umsetzungsprodukte von aliphatischen diaminen mit formaldehyd. 430. Mitteilung über makromolekulare verbindungen

  摘要：

  AbstractBei der Reaktion von N,N′‐Disubstitutionsprodukten oder Monochlorhydraten aliphatischer Diamine mit Formaldehyd in Molverhältnis 1 : 1, entstehen bei äthylen‐ bzw. Propylendiamin Derivate des Tetrahydroimidazols bzw. des Hexahydropyrimidins oder diese Heterocyclen resp. deren tautomere, offene Form selbst. Die höheren Homologen reagieren unter Bildung von entsprechend substituierten Methylendiaminen niedrigen Molekulargewichtes oder von Monomethylen‐diaminen, von denen sich 3 Moleküle unter Bildung des entsprechenden Hexahydrotriazins absättigen.Den Reaktionsprodukten der aliphatischen Diamine mit 4 und mehr C‐Atomen mit Formaldehyd im Molverhältnis 1 : 2 ist die Struktur vernetzter, Hexahydrotriazinringe enthaltender Poly‐bismethylendiamine zuzuerkennen. Wie die Poly‐oxymethylene ein Modell für lineare Kettenpolymere darstellen, könen diese Produkte als Modell für vernetzte Makropolymere angesehen werden.An den syrupösen Umsetzungsprodukten des Tetramethylendiamins wurde durch Fraktionierungen, Untersuchungen der Temperaturabhängigkeit des überganges in die amorphen, unlöslichen Körper, Endgruppenbestimmungen mit Diphenylketen sowie partielle katalytische Hydrierung und durch Viskositätsmessungen Einblick in die Struktur gewonnen. Die Tatsache, daß auch die niedrigsmolekularen Anteile keine Methylolgruppen enthalten, sprechen für einen Bildungsmechanismus durch Polymerisation. Der festgestellte hohe Absättigungsgrad wird mit dem Vorliegen von Hexahydrotriazinkonfigurationen erklärt.Die kristallinen Umsetzungsprodukte von äthylendiamin und Propylendiamin mit Formaldehyd in Molverhältnis 1 : 2 sind cycl.‐Bismethylen‐di‐tetrahydroimidazol resp. cycl.‐Tetramethylen‐tetra‐hexahydropyrimidin. Von ersterem existieren Isomere. Eines konnte rein isoliert werden. Bei dem unter partieller Aufspaltung verlaufenden Umsatz mit schwefliger Säure wurden in beiden Fällen N‐Methansulfosäuren der in den Molekülen enthaltenen Heterocyclen isoliert und so der Strukturbeweis geführt.

  DOI：

  10.1002/macp.1955.020170109

文献信息

• Über umsetzungsprodukte von aliphatischen diaminen mit formaldehyd. 430. Mitteilung über makromolekulare verbindungen
  作者：Von Hans Krässig

  DOI：10.1002/macp.1955.020170109

  日期：——

  AbstractBei der Reaktion von N,N′‐Disubstitutionsprodukten oder Monochlorhydraten aliphatischer Diamine mit Formaldehyd in Molverhältnis 1 : 1, entstehen bei äthylen‐ bzw. Propylendiamin Derivate des Tetrahydroimidazols bzw. des Hexahydropyrimidins oder diese Heterocyclen resp. deren tautomere, offene Form selbst. Die höheren Homologen reagieren unter Bildung von entsprechend substituierten Methylendiaminen niedrigen Molekulargewichtes oder von Monomethylen‐diaminen, von denen sich 3 Moleküle unter Bildung des entsprechenden Hexahydrotriazins absättigen.Den Reaktionsprodukten der aliphatischen Diamine mit 4 und mehr C‐Atomen mit Formaldehyd im Molverhältnis 1 : 2 ist die Struktur vernetzter, Hexahydrotriazinringe enthaltender Poly‐bismethylendiamine zuzuerkennen. Wie die Poly‐oxymethylene ein Modell für lineare Kettenpolymere darstellen, könen diese Produkte als Modell für vernetzte Makropolymere angesehen werden.An den syrupösen Umsetzungsprodukten des Tetramethylendiamins wurde durch Fraktionierungen, Untersuchungen der Temperaturabhängigkeit des überganges in die amorphen, unlöslichen Körper, Endgruppenbestimmungen mit Diphenylketen sowie partielle katalytische Hydrierung und durch Viskositätsmessungen Einblick in die Struktur gewonnen. Die Tatsache, daß auch die niedrigsmolekularen Anteile keine Methylolgruppen enthalten, sprechen für einen Bildungsmechanismus durch Polymerisation. Der festgestellte hohe Absättigungsgrad wird mit dem Vorliegen von Hexahydrotriazinkonfigurationen erklärt.Die kristallinen Umsetzungsprodukte von äthylendiamin und Propylendiamin mit Formaldehyd in Molverhältnis 1 : 2 sind cycl.‐Bismethylen‐di‐tetrahydroimidazol resp. cycl.‐Tetramethylen‐tetra‐hexahydropyrimidin. Von ersterem existieren Isomere. Eines konnte rein isoliert werden. Bei dem unter partieller Aufspaltung verlaufenden Umsatz mit schwefliger Säure wurden in beiden Fällen N‐Methansulfosäuren der in den Molekülen enthaltenen Heterocyclen isoliert und so der Strukturbeweis geführt.