(3S,αS)-tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-benzyl-α-methylbenzylamino)pentanoate | 1253232-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,αS)-tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-benzyl-α-methylbenzylamino)pentanoate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-[benzyl-[(1S)-1-phenylethyl]amino]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanoate
• CAS: 1253232-88-0
• 化学式: C₃₀H₄₇NO₃Si
• 分子量: 497.794
• InChiKey: HYKFDHQWSIXFLM-IGKIAQTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,αS)-tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-benzyl-α-methylbenzylamino)pentanoate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.5h， 生成 methyl (S)-3-acetamido-5-(1,2-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映纯α-氟和α，α-二氟-β3-精氨酸衍生物的合成

  摘要：

  单氟化，二氟化的一组，和非氟化的合成Ñ -acetylated-β 3 -精氨酸酯，潜在抑制剂胰蛋白酶样蛋白酶，进行说明。先前报道的3-羟基丙醛对映体纯对映体的目标化合物精制涉及6-7个步骤，总产率为48-65％。的α，α-二氟- β 3 -精氨酸衍生物被发现是特别易于水解。三β 3 -精氨酸衍生物为自己的能力抑制胰蛋白酶，α，α二氟化合物中的羧酸盐两性离子的形式被测定中测试。

  DOI：

  10.1071/ch13590
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 、 (E)-tert-Butyl 5-(tert-Butyldimethylsiloxy)-2-pentenoate 在 正丁基锂 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到(3S,αS)-tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(N-benzyl-α-methylbenzylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-β³-amino Esters: Synthesis of Enantiopure, Orthogonally Protected α-Fluoro-β³-lysine

  摘要：

  The scope of a tandem conjugate addition fluorination sequence performed on alpha,beta-unsaturated esters using the enantiopure lithium amide derived from (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amine, and the electrophilic fluorinating agent N-fluorobenzenesulfonimide has been investigated. Using this method, a-fluoro-beta(3)-amino esters can be obtained in up to quantitative yield and 80:20 to >99:1 dr. This simple methodology does not rely on the use of alpha-amino acids from the chiral pool and thus provides the potential for the preparation of enantiopure alpha-fluoro-beta(3)-amino acids with a wide variety of side chains. Its utility was demonstrated through the synthesis of orthogonally protected (2S,3S)-alpha-fluoro-beta(3)-lysine.

  DOI：

  10.1021/jo101600c

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-β³-amino Esters: Synthesis of Enantiopure, Orthogonally Protected α-Fluoro-β³-lysine
  作者：Peter J. Duggan、Martin Johnston、Taryn L. March

  DOI：10.1021/jo101600c

  日期：2010.11.5

  The scope of a tandem conjugate addition fluorination sequence performed on alpha,beta-unsaturated esters using the enantiopure lithium amide derived from (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amine, and the electrophilic fluorinating agent N-fluorobenzenesulfonimide has been investigated. Using this method, a-fluoro-beta(3)-amino esters can be obtained in up to quantitative yield and 80:20 to >99:1 dr. This simple methodology does not rely on the use of alpha-amino acids from the chiral pool and thus provides the potential for the preparation of enantiopure alpha-fluoro-beta(3)-amino acids with a wide variety of side chains. Its utility was demonstrated through the synthesis of orthogonally protected (2S,3S)-alpha-fluoro-beta(3)-lysine.
• The Synthesis of Enantiopure α-Fluoro and α,α-Difluoro-β3-Arginine Derivatives
  作者：Taryn L. March、Jamie A. Freemont、Geoff Dumsday、Martin R. Johnston、Peter J. Duggan

  DOI：10.1071/ch13590

  日期：——

  The synthesis of a set of monofluorinated, difluorinated, and non-fluorinated N-acetylated-β3-arginine esters, potential inhibitors of trypsin-like proteases, is described. Elaboration to the target compounds from previously reported enantiopure precursors derived from 3-hydroxypropanal involved 6–7 steps and was achieved in 48–65 % overall yield. The α,α-difluoro-β3-arginine derivative was found to

  单氟化，二氟化的一组，和非氟化的合成Ñ -acetylated-β 3 -精氨酸酯，潜在抑制剂胰蛋白酶样蛋白酶，进行说明。先前报道的3-羟基丙醛对映体纯对映体的目标化合物精制涉及6-7个步骤，总产率为48-65％。的α，α-二氟- β 3 -精氨酸衍生物被发现是特别易于水解。三β 3 -精氨酸衍生物为自己的能力抑制胰蛋白酶，α，α二氟化合物中的羧酸盐两性离子的形式被测定中测试。