N-[(1R)-phenylethyl]-C-ethoxycarbonylnitrone | 357154-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R)-phenylethyl]-C-ethoxycarbonylnitrone
• 英文别名: 2-ethoxy-2-oxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]ethanimine oxide
• CAS: 357154-20-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: LBCZTFZYAOAPAS-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R)-phenylethyl]-C-ethoxycarbonylnitrone 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-(2-Methanesulfonyloxy-ethyl)-2-((R)-1-phenyl-ethyl)-isoxazolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 (R)-n-(α-甲基苄基)羟胺草酸盐 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-[(1R)-phenylethyl]-C-ethoxycarbonylnitrone
  参考文献：
  名称：

  实际合成保护的4-氧代哌酸的两种对映异构体

  摘要：

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00429-x

文献信息

• Novel Prospects of the Acidic Thermal Rearrangement of Spiro[cyclopropane-1,5′-isoxazolidines] toβ-Lactams
  作者：Franca M. Cordero、Maria Salvati、Federica Pisaneschi、Alberto Brandi

  DOI：10.1002/ejoc.200300595

  日期：2004.5

  Monocyclic β-lactams were synthesized by a 1,3-cycloaddition/thermal rearrangement process in the presence of a protic acid, starting from methylenecyclopropane derivatives and acyclic nitrones. Five-membered cyclic nitrones failed to give carbapenam structures under the same conditions, affording exclusively the corresponding N-trifluoroacetyl β-amino acid derivatives in the presence of trifluoroacetic

  从亚甲基环丙烷衍生物和无环硝酮开始，在质子酸存在下，通过 1,3-环加成/热重排过程合成单环 β-内酰胺。五元环硝酮在相同条件下未能产生碳青霉烯结构，在三氟乙酸存在下仅提供相应的 N-三氟乙酰基 β-氨基酸衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Practical synthesis of both enantiomers of protected 4-oxopipecolic acid
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M Cordero、Francesco De Sarlo、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00429-x

  日期：2001.6

  A new synthesis of both enantiomers of protected 4-oxopipecolic acid was achieved in six steps via 1,3-dipolar cycloaddition of C-ethoxycarbonyl N-(1R)-phenylethylnitrone to but-3-en-1-ol.

  通过C-乙氧基羰基N-（1 R）-苯乙基硝酮的1,3-偶极环加成反应生成but-3-en-1-ol，可在六个步骤中完成保护的4-氧代戊酸的两种对映异构体的新合成。