ethyl (6S)-5-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylate | 180675-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (6S)-5-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylate
• CAS: 180675-03-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₈
• 分子量: 413.468
• InChiKey: YMCGJZMFXYOJJV-XFHWEBQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6S)-5-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylate 在 L-Selectride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl cis-4-hydroxy-N-t-butoxycarbonyl-2-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺环丙烷异恶唑啉的热重排合成（2 S）-4-氧代哌酸的新方法

  摘要：

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00796-4
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-di-O-isopropylidene-D-mannofuranose 在 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 ethyl (6S)-5-[(3aS,4S,6R,6aS)-6-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-4-oxa-5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映纯螺环丙烷异恶唑啉的热重排合成（2 S）-4-氧代哌酸的新方法

  摘要：

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00796-4

文献信息

• A new synthesis of (2S)-4-oxopipecolic acid by thermal rearrangement of enantiopure spirocyclopropaneisoxazolidine
  作者：Fabrizio Machetti、Franca M. Cordero、Francesco De Sarlo、Antonio Guarna、Alberto Brandi

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00796-4

  日期：1996.6

  (2S)-4-oxo-pipecolic acid is reported. The synthetic route employs as a key step the diastereoselective cycloaddition of the N-glycosylnitrone 7 to methylenecyclopropane followed by thermal rearrangement of the spirocyclopropaneisoxazolidine 8a. Stereoselective reduction of the N-BOC methyl ester of 4-oxopipecolic acid by L-selectride® gives the protected cis-4-hydroxy-pipecolic acid 14.

  报道了（2S）-4-氧代-哌酸的新颖合成。合成路线采用N-糖基硝基7的非对映选择性环加成至亚甲基环丙烷作为关键步骤，然后对螺环丙烷异恶唑烷8a进行热重排。由三仲丁基硼氢化锂立体选择性还原的4- oxopipecolic酸的N-BOC甲酯®给出受保护的顺式-4-羟基-六氢吡啶羧酸14。