2-(1-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: GRXIAQVPMHZEAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双-(4-甲氧基苄基)-胺 在 samarium diiodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(1-hydroxycyclopent-2-en-1-yl)-N,N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) Iodide Mediated Intermolecular Coupling Reactions of N,N-Dibenzyl-α-haloamides with Carbonyl Compounds

  摘要：

  SmI₂ 介导的 α-卤代酰胺与羰基化合物的偶联反应在温和的反应条件下能以较好的收率得到 N,N-二苄基-β-羟基酰胺(4a-i, 5a-i 和 6a)。文中还描述了 4a 和 5a 分别转化为 N,N-二苄基-3-苯基丙酰胺(7)和 β-羟基羧酸(8)的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4324

文献信息

• Samarium(II) Iodide Mediated Intermolecular Coupling Reactions of N,N-Dibenzyl-α-haloamides with Carbonyl Compounds
  作者：Yutaka Aoyagi、Rie Asakura、Nobuko Kondoh、Rieko Yamamoto、Takeshi Kuromatsu、Ai Shimura、Akihiro Ohta

  DOI：10.1055/s-1996-4324

  日期：1996.8

  Samarium(II) iodide mediated coupling reactions of α-haloamides with carbonyl compounds are found to give N,N-dibenzyl-β-hydroxyamides (4a-i, 5a-i, and 6a) in good yields under mild reaction conditions. The transformation of 4a and 5a to N,N-dibenzyl-3-phenylpropanamide (7) and β-hydroxycarboxylic acid (8), respectively, are described.

  SmI₂ 介导的 α-卤代酰胺与羰基化合物的偶联反应在温和的反应条件下能以较好的收率得到 N,N-二苄基-β-羟基酰胺(4a-i, 5a-i 和 6a)。文中还描述了 4a 和 5a 分别转化为 N,N-二苄基-3-苯基丙酰胺(7)和 β-羟基羧酸(8)的过程。