bis(1,1-dimethylethyl)[[1-[1-methyl-1-[(phenylseleno)-methoxy]ethyl]-3-phenyl-2-propynyl]oxy]silane | 181134-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(1,1-dimethylethyl)[[1-[1-methyl-1-[(phenylseleno)-methoxy]ethyl]-3-phenyl-2-propynyl]oxy]silane
• 英文别名: Ditert-butyl-[4-methyl-1-phenyl-4-(phenylselanylmethoxy)pent-1-yn-3-yl]oxysilane；ditert-butyl-[4-methyl-1-phenyl-4-(phenylselanylmethoxy)pent-1-yn-3-yl]oxysilane
• CAS: 181134-82-7
• 化学式: C₂₇H₃₈O₂SeSi
• 分子量: 501.643
• InChiKey: RMBWSSBXZRMYEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,1-dimethylethyl)[[1-[1-methyl-1-[(phenylseleno)-methoxy]ethyl]-3-phenyl-2-propynyl]oxy]silane 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到(3α,3aβ,6aβ)-2,2-bis(1,1-dimethylethyl)hexahydro-6,6-dimethyl-3-phenylfuro[3,4-d]-1,2-oxasilole
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one 在 咪唑 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 bis(1,1-dimethylethyl)[[1-[1-methyl-1-[(phenylseleno)-methoxy]ethyl]-3-phenyl-2-propynyl]oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  通过依次进行5-外-对-基自由基环化，从硅中转移1,5-氢和5-内-三角环化来制备多环系统。

  摘要：

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，

  DOI：

  10.1021/jo001124x

文献信息

• Preparation of tetrahydrofuran, γ-lactone, chromanol and pyrrolidine systems by sequential 5-exo-digonal radical cyclization, 1,5-hydrogen transfer from silicon, and 5-endo-trigonal cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Wen Yang

  DOI：10.1039/cc9960001605

  日期：——

  Sequential 5-exo-digonal radical closure, intramolecular 1,5-hydrogen transfer from silicon to carbon, and 5-endo-trigonal closure of the resulting silicon-centred radicals are used to make five- and six-membered heterocycles containing oxygen or nitrogen.
• Preparation of Polycyclic Systems by Sequential 5-<i>E</i><i>xo</i>-<i>D</i><i>igonal</i> Radical Cyclization, 1,5-Hydrogen Transfer from Silicon, and 5-<i>E</i><i>ndo</i>-<i>T</i><i>rigonal</i> Cyclization
  作者：Derrick L. J. Clive、Wen Yang、Aaron C. MacDonald、Zhongren Wang、Michel Cantin

  DOI：10.1021/jo001124x

  日期：2001.3.1

  diagonal cyclization, and the resulting vinyl radical abstracts hydrogen from silicon to afford a silicon-centered radical. This radical closes in a 5-endo trigonal manner to generate radicals of type 4, which are reduced (4 --> 5) by stannane, except when the starting acetylene carries a terminal trimethylstannyl group. In this case, radicals 4 expel trimethylstannyl radical to afford vinyl silanes

  类型1的基团经历5-exo对角环化，并且所得的乙烯基自由基从硅中提取氢以提供以硅为中心的自由基。该自由基以5-内三角键关闭，生成4型自由基，该自由基被锡烷还原（4-> 5），除非起始乙炔带有末端三甲基锡烷基。在这种情况下，自由基4排出三甲基锡烷基以提供乙烯基硅烷6。自由基级联1→5的立体化学结果受1中含氧碳的立体化学控制（请参阅加星标的原子）。该序列可以由碳，α-取代的碳，氧酰基和氨基甲酰基基团起始，并产生稠合到碳环或杂环上的含硅环。描述了许多示例，