4-fluorophenyl benzenesulfonate | 72358-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorophenyl benzenesulfonate
• 英文别名: (4-fluorophenyl) benzenesulfonate
• CAS: 72358-73-7
• 化学式: C₁₂H₉FO₃S
• 分子量: 252.266
• InChiKey: SBTVWZHRHKBJFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 4-fluorophenyl benzenesulfonate 在 吗啉 、 potassium phosphate monohydrate 、 NHC-Pd(II)-Im 作用下， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-(4-fluorophenyl)anisole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-钯（II）-1-甲基咪唑配合物催化的芳基磺酸盐与芳基硼酸的铃木-宫浦偶合

  摘要：

  人们发现，定义明确的NHC-Pd（II）-Im配合物1是Suzuki-Miyaura将芳基磺酸盐（包括甲苯磺酸盐和苯磺酸盐）与芳基硼酸偶联的有效催化剂，从而以高至高收率提供了所需的偶联产物。即使通过使用反应性较低的甲磺酸酯作为底物也可以达到可接受的产率。在此值得注意的是，这是NHC-Pd（II）络合物催化的芳基磺酸盐与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联的第一个实例，为合成联芳基化合物提供了一种廉价，方便且可替代的方法。

  DOI：

  10.1021/jo301270t
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯酚 在 咪唑 、 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 4-fluorophenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  NFSI / KF介导芳基TBDMS醚向苯磺酸盐的轻度和化学选择性互变

  摘要：

  描述了使用NFSI（N-氟苯磺酰亚胺）/ KF将芳基TBDMS醚转化为相应的芳基苯磺酸酯的一锅方案。苯磺酰氟的原位生成指导芳基甲硅烷基醚在脂族甲硅烷基醚上的化学选择性裂解。芳环上的吸电子取代基比供电基提供更好的收率。这种方法很好地保护了保护基团和敏感功能。因此，可商购的廉价试剂，温和的反应条件和步骤经济性是该方法的优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151660

文献信息

• Practical Electro-Oxidative Sulfonylation of Phenols with Sodium Arenesulfinates Generating Arylsulfonate Esters
  作者：Zhibin Tian、Qihang Gong、Tianzeng Huang、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00260

  日期：2021.11.19

  A practical and sustainable synthesis of arylsulfonate esters has been developed through electro-oxidation. This reaction employed the stable and readily available phenols and sodium arenesulfinates as the starting materials and took place under mild reaction conditions without additional oxidants. A wide range of arylsulfonate esters including those bearing functional groups were produced in good

  已经通过电氧化开发了一种实用且可持续的芳基磺酸酯合成方法。该反应使用稳定且容易获得的苯酚和芳基亚磺酸钠作为起始材料，在温和的反应条件下进行，无需额外的氧化剂。包括那些带有官能团的芳基磺酸酯以良好至极好的产率生产。该反应也可以在不降低反应效率的情况下以克级进行。这些结果很好地证明了该反应在有机合成中的潜在合成价值。
• A facile synthesis of sulfonate esters from phenols using catalytic KF/NFSI and K2CO3
  作者：Bharat D. Dond、Dattatraya N. Pansare、Aniket P. Sarkate、Shivaji N. Thore

  DOI：10.1007/s11696-022-02585-3

  日期：2023.3

  An effective approach toward conversion of phenols to their benzene sulfonate esters by using N-fluorobenzenesufonimide (NFSI) and catalytic potassium fluoride is demonstrated. Mild reaction conditions, shorter reaction time, excellent yield and easy-to-handle reagents are the key features of the methodology. Mild reaction conditions have conferred wide substrate tolerability and sensitive substrates

  证明了使用 N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 和催化氟化钾将酚类转化为苯磺酸酯的有效方法。温和的反应条件、更短的反应时间、优异的收率和易于处理的试剂是该方法的关键特征。温和的反应条件赋予了广泛的底物耐受性，敏感底物在反应过程中得到了很好的保护。磺酸酯的形成受苯磺酰氟的控制，苯磺酰氟是在将 KF 添加到 NFSI 后原位生成的，当使用碳酸钾作为碱时，KF 在磺酰化后再生。 图形概要
• US6229025B1
  申请人：——

  公开号：US6229025B1

  公开（公告）日：2001-05-08