5-[(E)-2-溴乙烯基]-1-[3-脱氧-3-(羟甲基)-β-D-呋喃阿拉伯糖基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 | 130351-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-[(E)-2-溴乙烯基]-1-[3-脱氧-3-(羟甲基)-β-D-呋喃阿拉伯糖基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-1-<3-deoxy-3-C-(hydroxymethyl)-β-D-arabino-pentofuranosyl>uracil
• 英文别名: 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-(2-bromoethenyl)-1-(3-deoxy-3-(hydroxymethyl)-beta-D-arabinofuranosyl)-, (E)-；5-[(E)-2-bromoethenyl]-1-[(2R,3S,4S,5S)-3-hydroxy-4,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 130351-63-2
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₆
• 分子量: 363.165
• InChiKey: LNMGBEHJIWCBAA-LMYMSVDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.53h， 生成 5-[(E)-2-溴乙烯基]-1-[3-脱氧-3-(羟甲基)-β-D-呋喃阿拉伯糖基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3'-支链糖核苷，特别是3'-脱氧-3'-C-羟甲基核苷，并将其评估为抗病毒剂。尿嘧啶和胸腺嘧啶的1-（2,3-环氧-5-O-三苯甲基-β-D-lyxo-五氟呋喃糖基）衍生物12和13分别与5,6-二氢-2-lithio-5-甲基-1,3,5-二噻嗪14分别提供相应的3'-官能化核苷15和16。用叔丁基二苯基甲硅烷基取代三苯甲基可高产率地水解3'-官能团，得到3'-脱氧-3'-C-甲酰基-β-D-阿拉伯糖基-戊呋喃糖基核苷21和22。甲硅烷基化得到1-（ 3-脱氧-3-C-甲酰基-β-D-lyxo-戊呋喃糖基）3'，5'-O-半缩醛核苷33和34。还原21和22的甲酰基，然后进行甲硅烷基化，分别产生3'-脱氧-3'-C-（羟甲基）-β-D-阿拉伯糖基-呋喃呋喃糖基）类似物7和8。将7的尿嘧啶碱基部分转化为5-碘尿嘧啶，然后转化为（E）-5-（2-溴乙烯基）尿嘧啶，以提供B

  DOI：

  10.1021/jm00171a025

文献信息

• 3'-or 2'-hydroxymethyl substituted nucleoside derivatives for treatment of hepatites virus infections
  申请人：——

  公开号：US20020055483A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  The present invention relates to a composition for and a method of treating hepatitis B virus (HBV) infection, hepatitis C virus (HCV) infection, hepatitis D virus (HDV) infection or a proliferative disorder in a patient using an effective amount of a compound selected from the group consisting of formulas [I]- [IV] below and mixtures of two or more thereof: 1 wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising these compounds in combination with other HBV, HCV, or HDV agents is also disclosed.

  本发明涉及一种用于治疗患有乙型肝炎病毒（HBV）感染、丙型肝炎病毒（HCV）感染、丁型肝炎病毒（HDV）感染或患有增生性疾病的患者的组合物和方法，所述方法使用从下面的公式I-IV中选择的化合物或两个或两个以上化合物的混合物的有效量：其中，取代基如本文所定义。还公开了包含这些化合物与其他HBV、HCV或HDV药物组合的制药组合物。
• 3'-or 2'-hydroxymethyl substituted nucleoside derivatives for treatment of viral infections
  申请人：Pharmasset, Inc.

  公开号：EP1964569A2

  公开（公告）日：2008-09-03

  The present invention relates to a composition for and a method of treating hepatitis B virus (HBV) infection, hepatitis C virus (HCV) infection, hepatitis D virus (HDV) infection or a proliferative disorder in a patient using an effective amount of a compound selected from the group consisting of formulas (I)-(IV) below and mixtures of two or more thereof, wherein the substituents are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising these compounds in combination with other HBV, HCV, or HDV agents is also disclosed.

  本发明涉及一种治疗乙型肝炎病毒（HBV）感染、丙型肝炎病毒（HCV）感染、丁型肝炎病毒（HDV）感染或患者增殖性疾病的组合物和方法，使用有效量的选自下式（I）-（IV）组成的组的化合物及其两种或两种以上的混合物，其中取代基如本文所定义。还公开了由这些化合物与其他 HBV、HCV 或 HDV 制剂组合而成的药物组合物。
• BAMFORD, MARK J.;COE, PAUL L.;WALKER, RICHARD T., J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2494-2501
  作者：BAMFORD, MARK J.、COE, PAUL L.、WALKER, RICHARD T.

  DOI：——

  日期：——
• EP1284741B1
  申请人：——

  公开号：EP1284741B1

  公开（公告）日：2008-11-19
• US7094770B2
  申请人：——

  公开号：US7094770B2

  公开（公告）日：2006-08-22