(4S,4'S)-4-(2-imino-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentan-2-one | 226949-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (4S,4'S)-4-(2-imino-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentan-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-5-methyl-3-phenyl-2,3,5,6-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-7-one
• CAS: 226949-80-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: FCBHZLDKUDYSNQ-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'S)-4-(2-imino-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentan-2-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(1'R,6S)-6-methyl-1-(1'-phenylethyl)dihydropyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Auxiliary Derived from (2S)-Phenylglycinol: an Access to Enantiomerically Pure β-Amino Acids

  摘要：

  一种新的双环杂环 3，可用于合成 β-氨基酸，已通过 (S)-苯基甘氨醇和溴化氰之间的反应，然后与丙炔酸甲酯缩合获得。不同的有机铜酸盐试剂与该手性迈克尔受体的共轭加成具有完全的非对映选择性。从掩蔽的手性衍生物 4a 中以优异的产率获得了光学纯的 β 氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2704
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 在 copper(l) iodide 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,4'S)-4-(2-imino-4-phenyloxazolidin-3-yl)pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Auxiliary Derived from (2S)-Phenylglycinol: an Access to Enantiomerically Pure β-Amino Acids

  摘要：

  一种新的双环杂环 3，可用于合成 β-氨基酸，已通过 (S)-苯基甘氨醇和溴化氰之间的反应，然后与丙炔酸甲酯缩合获得。不同的有机铜酸盐试剂与该手性迈克尔受体的共轭加成具有完全的非对映选择性。从掩蔽的手性衍生物 4a 中以优异的产率获得了光学纯的 β 氨基酸。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2704

文献信息

• Stereoselective α-Alkylation of New Chiral Auxiliaries: An Access to Enantiomerically Pure α- and α,β-Substituted β-Amino Acids
  作者：Claude Agami、Sandrine Cheramy、Luc Dechoux

  DOI：10.1055/s-1999-2925

  日期：1999.11

  New bicyclic heterocycles 5, which are potentially useful for the enantioselective synthesis of substituted β-amino acids, have been synthesized. A study on the α-alkylation of these chiral auxiliaries is presented. An optically pure β-amino acid was obtained in excellent yield from its masked chiral derivative 6a.

  新合成的双环杂环 5 有可能用于取代的 δ- 氨基酸的对映选择性合成。本文对这些手性助剂的δ-烷基化进行了研究。从其掩蔽手性衍生物 6a 中获得了光学纯的δ-²-氨基酸，收率极高。
• Enantioselective synthesis of α,β-substituted β-amino acids
  作者：Claude Agami、Sandrine Cheramy、Luc Dechoux、Mohand Melaimi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00997-2

  日期：2001.1

  Chiral derivative 3 was shown to be a precursor of alpha and beta -substituted beta -amino acids as well as alpha,beta -disubstituted beta -amino acids. The key steps of the procedure are a diastereoselective alkylation of synthon 3 by organocuprates reagents and a diastereoselective alkylation of the: alkylated adduct. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.