N-[2-[2-(1H-benzo[g]indole-3-carbonylamino)ethyl-methylamino]ethyl]-1H-benzo[g]indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[2-(1H-benzo[g]indole-3-carbonylamino)ethyl-methylamino]ethyl]-1H-benzo[g]indole-3-carboxamide
• 化学式: C₃₁H₂₉N₅O₂
• 分子量: 503.604
• InChiKey: VROFFYZWONRMLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-benzoindole-3-carboxylic acid 在 五氯化磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[2-[2-(1H-benzo[g]indole-3-carbonylamino)ethyl-methylamino]ethyl]-1H-benzo[g]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双(苯并[g]吲哚-3-甲酰胺)和相关化合物的合成和细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列由 CX-(CH2)nN(Me)(CH2)n-CX (X = O, S, H2; n = 2,3) 桥接的双(苯并[g]吲哚)作为双功能抗肿瘤剂和由美国国家癌症研究所评估对多种人类癌细胞系的细胞毒活性。母体化合物 2a,b 表现出良好的活性水平，衍生物 2c-g,i,k 表现出显着的抑制作用，IC50 值均在低微摩尔范围内。硫代酰胺类似物 2j 的效力较低。有趣的是，在 2a,b 的苯并 [g] 吲哚部分的苯环上引入取代基不会影响活性，唯一的例外是 7,8-二氯衍生物 2h 变得不那么有效。然后在中空纤维细胞试验中测试了该系列的一个成员 2i，以初步评估其体内抗肿瘤活性。对酰胺 2a 和硫代酰胺 2j 进行了分子建模研究，以解释 2j 对 2a 的活性丧失。最后，根据使用 Poly(dA-dT) .. poly(dA-dT) 的粘度测量判断，化合物 2a 表现为典型的 DNA 嵌入剂。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200112)334:11<337::aid-ardp337>3.0.co;2-y