1-ethyl 3-methyl 1'-benzyl-2'-oxo-1',2'-dihydro-1H-spiro[aziridine-2,3'-indole]-1,3-dicarboxylate | 1206485-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 3-methyl 1'-benzyl-2'-oxo-1',2'-dihydro-1H-spiro[aziridine-2,3'-indole]-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-ethyl 2-O-methyl 1'-benzyl-2'-oxospiro[aziridine-3,3'-indole]-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1206485-47-3
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: PFNHUMWOXJKJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 3-methyl 1'-benzyl-2'-oxo-1',2'-dihydro-1H-spiro[aziridine-2,3'-indole]-1,3-dicarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)[(ethoxycarbonyl)amino]acetate 、 methyl (1-benzyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)[(ethoxycarbonyl)amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  从 3-Ylideneoxindoles 合成功能化的 Spiroaziridine-oxindoles：生成 3-（氨基烷基）oxindoles 的简单途径

  摘要：

  通过在 CaO 存在下用 N-{[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900891
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 、 ethyl N-{[(4-nitrobenzene)sulfonyl]oxy}carbamate 在 calcium oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到1-ethyl 3-methyl 1'-benzyl-2'-oxo-1',2'-dihydro-1H-spiro[aziridine-2,3'-indole]-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从 3-Ylideneoxindoles 合成功能化的 Spiroaziridine-oxindoles：生成 3-（氨基烷基）oxindoles 的简单途径

  摘要：

  通过在 CaO 存在下用 N-{[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900891

文献信息

• Synthesis of Functionalized Spiroaziridine-oxindoles from 3-Ylideneoxindoles: An Easy Route to 3-(Aminoalkyl)oxindoles
  作者：I. Ammetto、T. Gasperi、M. Antonietta Loreto、A. Migliorini、F. Palmarelli、P. Antonio Tardella

  DOI：10.1002/ejoc.200900891

  日期：2009.12

  Novel potentially bioactive spiroaziridine-oxindoles have been prepared by treatment of easily accessible 3-ylideneoxindoles with N-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxy}carbamate (NsONHCO2Et) in the presence of CaO. These compounds gave new 3-(aminoalkyl)oxindole derivatives through easy and regioselective reductive aziridine ring-opening reactions.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  通过在 CaO 存在下用 N-[(4-硝基苯基)磺酰基]氧基}氨基甲酸酯 (NsONHCO2Et) 处理容易获得的 3-ylideneoxindoles，制备了新型的具有潜在生物活性的螺氮丙啶-oxindoles。这些化合物通过简单且区域选择性的还原性氮丙啶开环反应生成了新的 3-（氨基烷基）羟吲哚衍生物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2009）