2-phthalimidobutanal | 16723-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phthalimidobutanal
• 英文别名: 2H-Isoindole-2-acetaldehyde, alpha-ethyl-1,3-dihydro-1,3-dioxo-；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanal
• CAS: 16723-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: RBWJZDDUYSTIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C
• 沸点：
  340.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇 、 2-phthalimidobutanal 在 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 N-(1-[1,3]dioxolan-2-yl-propyl)-phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Amino Aldehydes. II. Preparation of Cyclic Acetals of Quaternary Amino Aldehydes; Contribution to the Knowledge of the Stereospecificity of Muscarinic Activity¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01107a026
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基邻苯二甲酰亚胺 在 三(三苯基膦)羰基氢化铑 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 4,5-bis(diphenylphosphinomethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-phthalimidobutanal
  参考文献：
  名称：

  不饱和氮化合物的加氢羰基化。由N-取代的邻苯二甲酰亚胺合成N-保护的氨基酸衍生物

  摘要：

  研究了Rh或Pd配合物催化的一些β-取代的N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的烃基化反应。该反应受取代基性质的强烈影响，当存在两个取代基时，反应被完全阻止。一氧化碳的发生完全选择性地发生，并且通过选择反应参数可以在很大程度上调节其方向。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(84)80244-2

文献信息

• Highly regioselective hydroformylation of enamides with phosphite ligands
  作者：Ourida Saidi、Jiwu Ruan、Daniele Vinci、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.135

  日期：2008.5

  The regioselective hydroformylation of enamides with a catalyst derived from monodentate phosphites and Rh(acac)(CO)2 was studied. In the hydroformylation of N-vinylphthalimide, all the biphenol-based ligands led to the branched aldehyde; the fastest reaction was observed when using a sterically bulky phosphite. The olefins (E)-N-propenylphthalimide, vinylpyrrolidone, vinylcaprolactam and vinylcarbazole

  研究了用单齿亚磷酸酯和Rh（acac）（CO）2衍生的催化剂对酰胺进行的区域选择性加氢甲酰化。在N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的加氢甲酰化反应中，所有基于双酚的配体都生成了支链醛。使用空间庞大的亚磷酸酯时，观察到最快的反应。还研究了烯烃（E）-N-丙烯基邻苯二甲酰亚胺，乙烯基吡咯烷酮，乙烯基己内酰胺和乙烯基咔唑。
• GREEN I. R.; DELPIERRE G. R., S. AFR. J. CHEM., 1977, 30, NO 4, 183-190
  作者：GREEN I. R.、 DELPIERRE G. R.

  DOI：——

  日期：——
• Hydrocarbonylation of unsaturated nitrogen compounds. Synthesis of N-protected aminoacid derivatives from N-substituted phthalimides
  作者：Giovanna Delogu、Giovanni Faedda、Serafino Gladiali

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80244-2

  日期：1984.6

  The hydrocarbonylation of some β-substituted N-vinylphthalimides catalysed by Rh or Pd complexes has been investigated. The reaction is strongly affected by the nature of the substituent and is completely prevented when two substituents are present. The addition of carbon monoxide, when it occurs, takes place with complete selectivity and its direction can be regulated to a large extent by selecting

  研究了Rh或Pd配合物催化的一些β-取代的N-乙烯基邻苯二甲酰亚胺的烃基化反应。该反应受取代基性质的强烈影响，当存在两个取代基时，反应被完全阻止。一氧化碳的发生完全选择性地发生，并且通过选择反应参数可以在很大程度上调节其方向。
• Optically Active Amino Aldehydes. II. Preparation of Cyclic Acetals of Quaternary Amino Aldehydes; Contribution to the Knowledge of the Stereospecificity of Muscarinic Activity¹
  作者：K. BALENOVIć、N. BREGANT、T. GALIJAN、Z. ŠTEFANAC、V. ŠKARIć

  DOI：10.1021/jo01107a026

  日期：1956.1