4-[[1-Methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]butanoic acid | 334831-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[[1-Methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]butanoic acid
• CAS: 334831-84-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₅
• 分子量: 454.486
• InChiKey: LDWOLYDAIZGKTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[[1-Methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]butanoic acid 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用电喷雾电离质谱分析人端粒DNA与含N-甲基吡咯和N-甲基咪唑的聚酰胺之间的非共价复合物。

  摘要：

  电喷雾电离质谱（ESI-MS）用于研究包含N-甲基吡咯（Py）和N-甲基咪唑（Im）的四种新型聚酰胺与人类端粒DNA之间形成的非共价复合物。在研究的四种聚酰胺中，PyPyPygammaImImImbetaDp（3）对双链体d（TTAGGGTTAGGG / CCCTAACCCTAA）（D1）的结合亲和力最高。竞争分析结果表明，聚酰胺与D1的结合亲和力依次为PyPyPygammaImImImbetaDp（3）> PyPyPyPygammaPyImImPybetaDp（4）> PyPyPyPybetaImImImbetaDp（2）>> ImImImbetaDp（2）。MS / MS光谱证实，D1和发夹形聚酰胺之间的结合比三环聚酰胺更稳定。相反，在单链d（TTAGGGTTAGGG）（D2）的情况下，结合顺序变为ImImImbetaDp（1）>

  DOI：

  10.1002/chem.200400803
• 作为产物：
  描述：

  N-[5-[3-[[(5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-icosa-5,8,11,14,17-pentaenoyl]amino]propylcarbamoyl]-1-methylpyrrol-3-yl]-1-methyl-4-[(1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carboxamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[[1-Methyl-4-[[1-methyl-4-[(1-methylpyrrole-2-carbonyl)amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]pyrrole-2-carbonyl]amino]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Lipid Derivatives of Pyrrole Polyamide and Their Biological Activity

  摘要：

  合成了新型脂肪酰和磷脂衍生物的吡咯聚酰胺。对其在MT-4细胞癌细胞系及人类免疫缺陷病毒（HIV）感染细胞中的细胞毒性进行了研究。尽管未发现抗HIV活性，但通过在吡咯聚酰胺中引入疏水基团，其对癌细胞的细胞毒性显著增强。

  DOI：

  10.1271/bbb.60650

文献信息

• Synthesis and Photoinduced DNA Cleaving Activity of Hairpin Polyamide–Chlorobenzenesulfonyl Conjugate¶
  作者：Fei Li Tang、Gu Yuan、Jin Wang

  DOI：10.1562/0031-8655(2003)078<0175:sapdca>2.0.co;2

  日期：——

  A hairpin polyamide-chlorobenzenesulfonyl conjugate was synthesized in solution by a haloform reaction and the dicyclohexvlcarbodiimide/1-hydroxybenzotriazole (DCC/HOBT) coupling reaction. Its ability to cleave DNA was investigated with supercoiled DNA (pBluescript SK), and the DNA cleaving efficiency of chlorobenzenesulfonyl group was enhanced by the hairpin polyamide under UV irradiation (365 nm).
• Synthesis of Lipid Derivatives of Pyrrole Polyamide and Their Biological Activity
  作者：Masahiko YAMAMOTO、Changjin ZHU、Lui YI、Zheng RONG、Yoshie MIURA、Minoru IZUMI、Shuhei NAKAJIMA、Ken-ichi TANAMOTO、Sakayu SHIMIZU、Naomichi BABA

  DOI：10.1271/bbb.60650

  日期：2007.4.23

  Novel fatty acyl and phospholipid derivatives of pyrrole polyamide were synthesized. Their cytotoxicity against a cancer cell line of MT-4 cells and those infected by human immunodeficiency virus (HIV) was examined. Although no anti-HIV activity was found, their cytotoxicitty against the cancer cells was significantly enhanced by introducing a lipophilic group into the pyrrole polyamide.

  合成了新型脂肪酰和磷脂衍生物的吡咯聚酰胺。对其在MT-4细胞癌细胞系及人类免疫缺陷病毒（HIV）感染细胞中的细胞毒性进行了研究。尽管未发现抗HIV活性，但通过在吡咯聚酰胺中引入疏水基团，其对癌细胞的细胞毒性显著增强。
• Analysis of Noncovalent Complexes between Human Telomeric DNA and Polyamides ContainingN-Methylpyrrole andN-Methylimidazole by Using Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Jiang Zhou、Gu Yuan

  DOI：10.1002/chem.200400803

  日期：2005.2.4

  Electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) was used to investigate noncovalent complexes formed between four novel polyamides containing N-methylpyrrole (Py) and N-methylimidazole (Im), and human telomeric DNA. Of the four polyamides investigated, PyPyPygammaImImImbetaDp (3) had the highest binding affinity towards the duplex d(TTAGGGTTAGGG/CCCTAACCCTAA) (D1). Results of competition analysis

  电喷雾电离质谱（ESI-MS）用于研究包含N-甲基吡咯（Py）和N-甲基咪唑（Im）的四种新型聚酰胺与人类端粒DNA之间形成的非共价复合物。在研究的四种聚酰胺中，PyPyPygammaImImImbetaDp（3）对双链体d（TTAGGGTTAGGG / CCCTAACCCTAA）（D1）的结合亲和力最高。竞争分析结果表明，聚酰胺与D1的结合亲和力依次为PyPyPygammaImImImbetaDp（3）> PyPyPyPygammaPyImImPybetaDp（4）> PyPyPyPybetaImImImbetaDp（2）>> ImImImbetaDp（2）。MS / MS光谱证实，D1和发夹形聚酰胺之间的结合比三环聚酰胺更稳定。相反，在单链d（TTAGGGTTAGGG）（D2）的情况下，结合顺序变为ImImImbetaDp（1）>