N-[(2R)-1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]butanamide | 120229-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(2R)-1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]butanamide
• CAS: 120229-28-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O
• 分子量: 244.337
• InChiKey: ATXUUJPHRAAOBW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-ALPHA-甲基色胺 、 正丁酸2,2,2-三氟乙酯 在 CLEC-subtilisin 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-[(2S)-1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]butanamide 、 N-[(2R)-1-(1H-indol-3-yl)propan-2-yl]butanamide
  参考文献：
  名称：

  通过CLEC-枯草杆菌蛋白酶催化偶联和原位拆分有效合成手性氨基酸和肽烷基酰胺

  摘要：

  CLEC-枯草杆菌蛋白酶有效催化氨基酸和肽的光学活性烷基酰胺的合成。催化剂对L-氨基酸和S-胺的高对映选择性导致形成S，S-烷基酰胺，而与底物的光学纯度无关。该催化剂接受多种底物，包括肽，天然和非天然氨基酸。酰基供体可以是甲基，乙基或苄基酯。酰基供体的N-保护基可以是乙酰基，Boc或Cbz。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01119-7

文献信息

• Cross-Linked Crystals of Subtilisin:  Versatile Catalyst for Organic Synthesis
  作者：Yi-Fong Wang、Kirill Yakovlevsky、Bailing Zhang、Alexey L. Margolin

  DOI：10.1021/jo9618334

  日期：1997.5.1

  Cross-linked enzyme crystals (CLECs) of subtilisin exhibit excellent activity in aqueous and various organic solvents. This catalyst is more stable than the native enzyme in both aqueous and mixed aqueous/organic solutions. Subtilisin-CLEC was shown to be a versatile catalyst. It was used for the syntheses of peptides and peptidomimetics, mild hydrolysis of amino acid and peptide amides, enantio- and regioselective reactions, and transesterifications.
• Enzymic resolution of racemic amines: crucial role of the solvent
  作者：Hiroshi Kitaguchi、Paul A. Fitzpatrick、Joel E. Huber、Alexander M. Klibanov

  DOI：10.1021/ja00190a070

  日期：1989.4
• An efficient synthesis of chiral amino acid and peptide alkylamides via CLEC-subtilisin catalyzed coupling and in situ resolution
  作者：Yi-Fong Wang、Kirill Yakovlevsky、Alexey L. Margolin

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01119-7

  日期：1996.7

  CLEC-Subtilisin efficiently catalyzed the synthesis of optically active alkylamides of amino acids and peptides. The high enantioselectivity of the catalyst toward L-amino acids and S-amines resulted in formation of the S,S-alkylamide regardless of the optical purity of the substrates. The catalyst accepts a broad range of substrates, including peptides, natural and unnatural amino acids. The acyl

  CLEC-枯草杆菌蛋白酶有效催化氨基酸和肽的光学活性烷基酰胺的合成。催化剂对L-氨基酸和S-胺的高对映选择性导致形成S，S-烷基酰胺，而与底物的光学纯度无关。该催化剂接受多种底物，包括肽，天然和非天然氨基酸。酰基供体可以是甲基，乙基或苄基酯。酰基供体的N-保护基可以是乙酰基，Boc或Cbz。