N-Methyl-N-((3aS,4S,10aR)-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,4,5,10,10a-octahydro-pyrrolo[3,4-b]carbazol-4-ylmethyl)-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-Methyl-N-((3aS,4S,10aR)-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,4,5,10,10a-octahydro-pyrrolo[3,4-b]carbazol-4-ylmethyl)-acetamide
• 英文别名: N-[[(3aR,10S,10aS)-2-methyl-1,3-dioxo-4,9,10,10a-tetrahydro-3aH-pyrrolo[3,4-b]carbazol-10-yl]methyl]-N-methylacetamide
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₃
• 分子量: 339.394
• InChiKey: BHSCCMKIUGGYBI-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Acetyl-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indol-2-ium; chloride 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 N-Methyl-N-((3aS,4S,10aR)-2-methyl-1,3-dioxo-1,2,3,3a,4,5,10,10a-octahydro-pyrrolo[3,4-b]carbazol-4-ylmethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  The gramine route to the Diels-Alder adducts of indolo-2,3-quinodimethanes

  摘要：

  Indolo-2,3-quinodimethanes were smoothly generated by thermal fragmentation of 2-substituted 3-aminomethylindoles, and engaged in Diers-Alder reactions yielding 1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles with a large array of possible substituents at either position. An intramolecular variant of the procedure generated a tetracyclic (unnatural) indolomonoterpene with complete control of three stereocenters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01349-0