2-(3-bromophenyl)-N,N-dimethylacetamide | 117753-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 117753-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO
• 分子量: 242.115
• InChiKey: YASBPJQDRUGXLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)-N,N-dimethylacetamide 在 盐酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2-(3-bromophenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Pyridine derivatives and pharmaceutical compositions containing them

  摘要：

  这项发明涉及新型吡啶衍生物，其用作药物，含有它们的药物配方以及它们的制备方法。

  公开号：

  US06300352B1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-beta,beta-二氟苯乙烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 反应 12.17h， 以63%的产率得到2-(3-bromophenyl)-N,N-dimethylacetamide
  参考文献：
  名称：

  宝石-二氟烯烃与N，N-二甲基甲酰胺以及伯胺和仲胺的直接脱氟酰胺化-水解反应

  摘要：

  开发了一种新颖有效的合成方法，该方法通过宝石-二氟烯烃与N，N-二烷基甲酰胺以及伯胺和仲胺在KO t Bu和水的反应下合成芳基乙酰胺。

  DOI：

  10.1039/c8ob02322k

文献信息

• THIENOPYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1764367A1

  公开（公告）日：2007-03-21

  The present invention provides a compound promoting osteogenesis. The present invention provides a compound having the following general formula (I) wherein R1 is H or alkyl, R2 is RaS-, RaO-, RaNH-, Ra(Rb)N- or cyclic amino, and Ra and Rb are alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, or the like, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供一种促进成骨的化合物。本发明提供具有以下一般式（I）的化合物 其中R1为H或烷基， R2为RaS-、RaO-、RaNH-、Ra(Rb)N-或环状氨基，且 Ra和Rb为可以被取代的烷基、可以被取代的环烷基等，或其药理学上可接受的盐。
• 2-Phenyl-2-(1-hydroxycycloalkyl)ethylamine derivatives: synthesis and antidepressant activity
  作者：John P. Yardley、G. E. Morris Husbands、Gary Stack、Jacqueline Butch、James Bicksler、John A. Moyer、Eric A. Muth、Terrance Andree、Horace Fletcher

  DOI：10.1021/jm00172a035

  日期：1990.10

  the rat pineal gland. An acute effect seen in the rat pineal gland with several analogues, including 1-[1-(3,4-dichlorophenyl)-2-(dimethylamino)ethyl]cyclohexanol (23) and 1-[2-(dimethylamino)-1)-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol (4), was taken as a possible correlate of a rapid onset of antidepressant activity. Compound 4 (venlafaxine) is presently undergoing clinical evaluation.

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。
• Two Directing Groups Used for Metal Catalysed <i>Meta</i> ‐C−H Functionalisation Only Effect <i>Ortho</i> Electrophilic C−H Borylation
  作者：Saqib A. Iqbal、Clement R. P. Millet、Jürgen Pahl、Kang Yuan、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1002/ejoc.202200901

  日期：2022.11.25

  Two templates used in metal catalysed directed meta functionalisation led to either no borylation, or only ortho borylation under electrophilic borylation conditions. In the absence of the complex template amide directed ortho borylation onto phenylacetyl groups is shown to be possible.

  金属催化定向元官能化中使用的两种模板在亲电硼酸化条件下要么不导致硼酸化，要么仅导致邻位硼酸化。在不存在复杂模板的情况下，酰胺引导的苯乙酰基上的邻位硼基化被证明是可能的。
• Amides as modifiable directing groups in electrophilic borylation
  作者：Saqib A. Iqbal、Marina Uzelac、Ismat Nawaz、Zhongxing Wang、T. Harri Jones、Kang Yuan、Clement R. P. Millet、Gary S. Nichol、Ghayoor Abbas Chotana、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1039/d2sc06483a

  日期：——

  Amide directed C–H borylation using ≥two equiv. of BBr3 forms borenium cations containing a R2N(R′)CO→B(Ar)Br unit which has significant Lewis acidity at the carbonyl carbon. This enables reduction of the amide unit to an amine using hydrosilanes. This approach can be applied sequentially in a one-pot electrophilic borylation–reduction process, which for phenyl-acetylamides generates ortho borylated

  使用≥2当量的酰胺定向C-H硼化作用。BBr 3形成含有R 2 N(R')C O→B(Ar)Br单元的硼阳离子，其在羰基碳处具有显着的路易斯酸性。这使得能够使用氢硅烷将酰胺单元还原为胺。这种方法可以连续应用于一锅亲电硼化还原过程，该过程对于苯基乙酰酰胺生成可以直接氧化为2-(2-氨基乙基)-苯酚的邻位硼化化合物。其他适合 C-H 硼基化还原序列的底物包括单氨基芳烃和二氨基芳烃以及咔唑。这代表了一种制造硼化分子的简单方法，该方法将通过其他方式进行卷积（例如N-辛基-1-BPin-咔唑）。硼和酰胺单元中的取代基变化是可以容忍的，二芳基硼鎓阳离子也易于还原。这使得双 C-H 硼基化-还原-水解序列能够获得 B,N-多环芳烃 (PAH)，包括硼和氮中心均含有可官能化手柄（N-H 和 B-OH）的示例。因此，该方法是无金属硼化工具箱的有用补充，用于获取有用的中间体 (ArylBPin) 和新型 B,N-PAH。
• Pd-Catalyzed Site-Selective<i>p</i>-Hydroxyphenyloxylation of Benzylic α-C(sp³)–H Bonds with 1,4-Benzoquinone
  作者：Guangjun Song、Ziwei Zheng、Yanhui Wang、Xinhong Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02782

  日期：2016.12.2

  A Pd-catalyzed, site-selective p-hydroxypheny-loxylation of benzylic alpha-C(sp(3))-H bonds with 1,4-benzoquinone using thioamide as a directing group is reported. 1,4-Benzoquinone is employed as the p-hydroxyphenyloxy source without extra oxidants. This method exclusively gives site selectivity at alpha-C(sp(3))-H bonds rather than the usual beta-C(sp(3))-H bonds through C-H activation mode. The reactions proceed with high functional group tolerance in yields of 42-93%.