(2-Chlorophenyl)carbamodithioic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Chlorophenyl)carbamodithioic acid
• 化学式: C₇H₆ClNS₂
• 分子量: 203.716
• InChiKey: LKZBCIXJRKZPBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Chlorophenyl)carbamodithioic acid 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到2-氯苯基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰氯的异硫氰酸盐介导原位生成的二硫代氨基甲酸盐的分解

  摘要：

  据报道，由烷基胺和芳基胺制备异硫氰酸酯的简便通用方法。该方法依赖于甲苯磺酰氯介导的二硫代氨基甲酸盐的分解，该二硫代氨基甲酸盐是通过用二硫化碳和三乙胺处理胺而原位产生的。利用该方案，我们以中等至极好的收率制备了19-烷基异硫氰酸酯和芳基异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo070246n
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 邻氯苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-Chlorophenyl)carbamodithioic acid
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰氯的异硫氰酸盐介导原位生成的二硫代氨基甲酸盐的分解

  摘要：

  据报道，由烷基胺和芳基胺制备异硫氰酸酯的简便通用方法。该方法依赖于甲苯磺酰氯介导的二硫代氨基甲酸盐的分解，该二硫代氨基甲酸盐是通过用二硫化碳和三乙胺处理胺而原位产生的。利用该方案，我们以中等至极好的收率制备了19-烷基异硫氰酸酯和芳基异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo070246n

文献信息

• Efficient Preparation of Isothiocyanates From Dithiocarbamates Using Bromineless Brominating Reagent
  作者：Ramesh Yella、Harisadhan Ghosh、Siva Murru、Santosh K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397910903219476

  日期：2010.6.25

  determined. Utilizing this thiophilic bromineless brominating agent EDPBT, highly useful synthetic intermediates (alkyl and aryl isothiocyanates) have been achieved directly from dithiocarbamates. EDPBT can be easily prepared from readily available reagents. It has been used as a thiophilic reagent, and its thiophilicity dominates over its brominating ability for substrates amenable to bromination. This

  首次确定了双溴化物试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二吡啶鎓双溴化物 (EDPBT) 的晶体结构。利用这种亲硫性无溴溴化剂 EDPBT，可以直接从二硫代氨基甲酸酯获得非常有用的合成中间体（异硫氰酸烷基酯和芳基酯）。EDP​​BT 可以很容易地用现成的试剂制备。它已被用作亲硫试剂，对于适合溴化的底物，其亲硫性优于其溴化能力。这是制备异硫氰酸酯的可持续过程，因为用过的试剂可以回收、再生和重复使用。
• US4231786A
  申请人：——

  公开号：US4231786A

  公开（公告）日：1980-11-04