methyl 2-(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate | 258882-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: methyl 2-(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(1,2-dihydrobenzo[e][1]benzofuran-2-yl)acetate
• CAS: 258882-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: LDGJWYMARFNCCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  DDQ induced oxidative cyclisations of 1,2-dihydronaptho[2,1-b]furans

  摘要：

  The DDQ mediated oxidative cyclisation reactions of a series of dihydronaptho[2,1-b]furans were examined. In the presence of an acid catalyst, the reaction yielded polycyclic ethers and lactones in good to excellent yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.010
• 作为产物：
  描述：

  1-乙烯萘 在 bis(triethylammonium)salt 、 氧气 、 rose bengal 、 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 2-(1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  利用1,2-二恶英和稳定的磷化氢迅速合成二氢萘呋喃

  摘要：

  官能化的1,2-二氢萘并[2,1-的新型实用的合成b ]呋喃从取代的2,4-一个-dihydronaphtho [2,1- c ^ ] [1,2]二喔星和稳定的磷内鎓盐进行说明。功能化的γ-羟基烯酮及其异构半缩醛是关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00919-9

文献信息

• Expeditious synthesis of dihydronaphthofurans utilising 1,2-dioxines and stabilised phosphorus ylides
  作者：Thomas D. Haselgrove、Martyn Jevric、Dennis K. Taylor、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00919-9

  日期：1999.12

  A new practical synthesis of functionalised 1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furans from substituted 2,4a-dihydronaphtho[2,1-c][1,2]dioxines and stabilised phosphorus ylides is described. Functionalised γ-hydroxy enones and their isomeric hemiacetals are key intermediates.

  官能化的1,2-二氢萘并[2,1-的新型实用的合成b ]呋喃从取代的2,4-一个-dihydronaphtho [2,1- c ^ ] [1,2]二喔星和稳定的磷内鎓盐进行说明。功能化的γ-羟基烯酮及其异构半缩醛是关键中间体。
• DDQ induced oxidative cyclisations of 1,2-dihydronaptho[2,1-b]furans
  作者：Martyn Jevric、Dennis K. Taylor、Ben W. Greatrex、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.010

  日期：2005.2

  The DDQ mediated oxidative cyclisation reactions of a series of dihydronaptho[2,1-b]furans were examined. In the presence of an acid catalyst, the reaction yielded polycyclic ethers and lactones in good to excellent yields. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.