2,4-dinitro-6-(phenylsulfanyl)benzamide | 292163-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-dinitro-6-(phenylsulfanyl)benzamide
• 英文别名: 4,6-Dinitro-2-(phenylthio)benzamide；2,4-dinitro-6-phenylsulfanylbenzamide
• CAS: 292163-54-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₅S
• 分子量: 319.298
• InChiKey: NACBTPUFBDXGRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-6-(phenylsulfanyl)benzamide 在 氯 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Nitro derivatives of 1-R-1,2-benzoisothiazol-3 one 1-oxide were synthesized by the reactions of 2-alkyl(phenyl)thio-4-nitro- and 4,6-dinitro-2-(phenylthio)benzamides with chlorine in 60916 acetic acid. Analogous reactions of 2-(n-butylthio)-4-nitro- and 2-(tert-butylthio)4-nitrobenzamides with chlorine afforded 2-butyl- and 2-H-1,2-benzoisothiazol-3-one 1-oxides, respectively. The proposed reaction mechanism includes the formation and subsequent transformations of S-alkyl-S-aryl- and SS-diarylchlorosulfonium chlorides.

  DOI：

  10.1023/a:1020987628760
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trinitrobenzamide 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,4-dinitro-6-(phenylsulfanyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基苯甲酰胺中硝基的亲核取代的区域选择性

  摘要：

  下的作用的阴离子亲核试剂RO -（R = PH，HCF 2 CF 2 CH 2），R'S -（R'=苯基，物理信道2，C 2 H ^ 5 OC（O）CH 2），N 3 -上在MeCN或DMF中的2,4,6-三硝基苯甲酰胺中，邻硝基被高选择性取代。分子内环化涉及邻定位的片段SX和-CONH 2（XC 2 ħ 5 OC（O）CH 2，Cl）的已用2-乙氧羰基-3-羟基-4,6- dinitrobenzo的形成来实现[ b噻吩和4，6-二硝基-2 H-苯并[ b ]异噻唑-3-一。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00750-4

文献信息

• Regioselectivity of nucleophilic substitution of the nitro group in 2,4,6-trinitrobenzamide
  作者：Tatyana K Shkinyova、Igor L Dalinger、Sergei I Molotov、Svyatoslav A Shevelev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00750-4

  日期：2000.6

  Under the action of anionic nucleophiles RO− (R=Ph, HCF2CF2CH2), R′S− (R′=Ph, PhCH2, C2H5OC(O)CH2), N3− on 2,4,6-trinitrobenzamide in MeCN or DMF, the ortho-nitro group is substituted with high selectivity. Intramolecular cyclisation involving ortho-positioned fragments SX and -CONH2 (XC2H5OC(O)CH2, Cl) has been achieved with the formation of 2-ethoxycarbonyl-3-hydroxy-4,6-dinitrobenzo[b]thiophene

  下的作用的阴离子亲核试剂RO -（R = PH，HCF 2 CF 2 CH 2），R'S -（R'=苯基，物理信道2，C 2 H ^ 5 OC（O）CH 2），N 3 -上在MeCN或DMF中的2,4,6-三硝基苯甲酰胺中，邻硝基被高选择性取代。分子内环化涉及邻定位的片段SX和-CONH 2（XC 2 ħ 5 OC（O）CH 2，Cl）的已用2-乙氧羰基-3-羟基-4,6- dinitrobenzo的形成来实现[ b噻吩和4，6-二硝基-2 H-苯并[ b ]异噻唑-3-一。
• Unusual oxidative dehydration of vic-[alkyl(aryl)thio]-substituted aromatic (heteroaromatic) carboxamides
  作者：P. G. Kislitsyn、F. A. Kucherov、L. N. Chukhrov、S. G. Zlotin、Z. A. Starikova、F. M. Dolgushin

  DOI：10.1023/b:rucb.0000037864.52793.92

  日期：2004.4

  A new procedure was developed for the synthesis of nitriles of vic-[alkyl(aryl)sulfonyl] derivatives of benzoic, anthraquinonecarboxylic, and 4-isothiazolecarboxylic acids by the reactions of the corresponding vic-[alkyl(aryl)thio]-substituted aromatic (heteroaromatic) carboxamides with chlorine in organic solvents containing 20—65% of water. Oxidative dehydration of 1-(butylthio)anthraquinone-2-carboxamide

  通过相应的 vic-[烷基（芳基）硫代]-取代芳烃的反应，开发了一种新的方法来合成苯甲酸、蒽醌羧酸和 4-异噻唑羧酸的 vic-[烷基（芳基）磺酰基]衍生物的腈类（杂芳族）甲酰胺与氯在含有 20-65% 水的有机溶剂中。1-(丁硫基)蒽醌-2-甲酰胺氧化脱水得到1-丁基-6,11-二氢-3H-1λ4-蒽[2,1-d]异噻唑-3,6,11-三酮1-氧化物副产品。后者的结构是通过 X 射线衍射分析确定的。提出了涉及形成 S-氯锍氯化物然后水解的反应方案。
• ——
  作者：E. A. Serebryakov、S. G. Zlotin

  DOI：10.1023/a:1020987628760

  日期：——

  Nitro derivatives of 1-R-1,2-benzoisothiazol-3 one 1-oxide were synthesized by the reactions of 2-alkyl(phenyl)thio-4-nitro- and 4,6-dinitro-2-(phenylthio)benzamides with chlorine in 60916 acetic acid. Analogous reactions of 2-(n-butylthio)-4-nitro- and 2-(tert-butylthio)4-nitrobenzamides with chlorine afforded 2-butyl- and 2-H-1,2-benzoisothiazol-3-one 1-oxides, respectively. The proposed reaction mechanism includes the formation and subsequent transformations of S-alkyl-S-aryl- and SS-diarylchlorosulfonium chlorides.