(2-hydroxy-5-methylphenyl)(m-tolyl)methanone | 26880-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-5-methylphenyl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3',5-dimethylbenzophenon；(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-(3-methylphenyl)methanone；(2-hydroxy-5-methylphenyl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 26880-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YFXHUUCTKOOHGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54–55°C
• 沸点：
  368.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-methylphenyl)(m-tolyl)methanone 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[2-(3-methylbenzoyl)-4-methylphenoxy-propyl]-5-ethylmercaptoacetate-[1,3,4] oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成与恶二唑硫桥吡唑药效基团偶联的二苯甲酮作为抗炎和止痛药。

  摘要：

  前列腺素（PG）是一组具有多种激素样作用的生理活性脂质化合物，是人体对疼痛和炎症反应的重要介体，由细胞膜中的必需脂肪酸形成。该反应由环氧合酶催化，环氧合酶是一种与膜相关的酶，以两种同工型COX-1和COX-2发生。非甾体类抗炎药（NSAIDs）通过抑制COX的活性发挥作用。鉴于此，设计，合成，表征并随后评价了与恶二唑硫桥吡唑部分8a-1缀合的一系列新型二苯甲酮的抗炎和镇痛特性。新型类似物8a-1的研究对潜在的抗炎活性显示出高水平的COX-1和COX-2抑制活性。在该系列中，化合物8i在二苯甲酮的苯甲酰基环的对位具有吸电子氟基团，其特征在于对COX-1和COX-2的抑制均具有最高的IC 50值，这与标准药物相当。此外，已经对有效化合物进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103220
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 一氧化异戊二烯 在 三氟化硼乙醚 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到(2-hydroxy-5-methylphenyl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮或 1,4-醌的苯环化反应生成多种功能化的 2-羟基二苯甲酮、1,4-萘醌和蒽醌

  摘要：

  描述了用于功能化 2-羟基二苯甲酮的区域选择性构建的简单且方便的方案。该方案涉及 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化 2-乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮的苯环化反应，其中涉及级联原位二烯形成、[4 + 2] 环加成、消除和开环策略。此外，它还提供了一种快速合成途径来获取生物学上有趣的 1,4-萘醌和蒽醌，包括维生素 K3 和 tectoquinone。合成的化合物还具有用作紫外线过滤剂的潜力，并有望作为 Cu 2+和 Mg 2+离子的化学传感器。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02554

文献信息

• Design, synthesis and molecular docking of benzophenone conjugated with oxadiazole sulphur bridge pyrazole pharmacophores as anti inflammatory and analgesic agents
  作者：Zabiulla、A.R. Gulnaz、Yasser Hussein Eissa Mohammed、Shaukath Ara Khanum

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103220

  日期：2019.11

  active lipid compounds having diverse hormone like effects are important mediators of the body’s response to pain and inflammation, and are formed from essential fatty acids found in cell membranes. This reaction is catalyzed by cyclooxygenase, a membrane associated enzyme occurring in two isoforms, COX-1 and COX-2. Nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) act by inhibiting the activity of COX.

  前列腺素（PG）是一组具有多种激素样作用的生理活性脂质化合物，是人体对疼痛和炎症反应的重要介体，由细胞膜中的必需脂肪酸形成。该反应由环氧合酶催化，环氧合酶是一种与膜相关的酶，以两种同工型COX-1和COX-2发生。非甾体类抗炎药（NSAIDs）通过抑制COX的活性发挥作用。鉴于此，设计，合成，表征并随后评价了与恶二唑硫桥吡唑部分8a-1缀合的一系列新型二苯甲酮的抗炎和镇痛特性。新型类似物8a-1的研究对潜在的抗炎活性显示出高水平的COX-1和COX-2抑制活性。在该系列中，化合物8i在二苯甲酮的苯甲酰基环的对位具有吸电子氟基团，其特征在于对COX-1和COX-2的抑制均具有最高的IC 50值，这与标准药物相当。此外，已经对有效化合物进行了分子对接研究。
• Lewis Acid-Catalyzed Benzannulation of Vinyloxiranes with 3-Formylchromones or 1,4-Quinones for Diversely Functionalized 2-Hydroxybenzophenones, 1,4-Naphthoquinones, and Anthraquinones
  作者：Jihwan Gim、Peter Yuosef M. Rubio、Sonaimuthu Mohandoss、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02554

  日期：2024.2.16

  involves cascade in situ diene formation, [4 + 2] cycloaddition, elimination, and ring-opening strategies. Moreover, it provides an expedited synthetic pathway to access biologically intriguing 1,4-naphthoquinones and anthraquinones including vitamin K3 and tectoquinone. The synthesized compounds also hold potential for use as UV filters and show promise as chemosensors for Cu2+ and Mg2+ ions.

  描述了用于功能化 2-羟基二苯甲酮的区域选择性构建的简单且方便的方案。该方案涉及 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化 2-乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮的苯环化反应，其中涉及级联原位二烯形成、[4 + 2] 环加成、消除和开环策略。此外，它还提供了一种快速合成途径来获取生物学上有趣的 1,4-萘醌和蒽醌，包括维生素 K3 和 tectoquinone。合成的化合物还具有用作紫外线过滤剂的潜力，并有望作为 Cu 2+和 Mg 2+离子的化学传感器。