(2-hydroxy-5-methylphenyl)(m-tolyl)methanone | 26880-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-hydroxy-5-methylphenyl)(m-tolyl)methanone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3',5-dimethylbenzophenon；(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-(3-methylphenyl)methanone；(2-hydroxy-5-methylphenyl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 26880-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: YFXHUUCTKOOHGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54–55°C
• 沸点：
  368.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxy-5-methylphenyl)(m-tolyl)methanone 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[2-(3-methylbenzoyl)-4-methylphenoxy-propyl]-5-ethylmercaptoacetate-[1,3,4] oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  设计，合成与恶二唑硫桥吡唑药效基团偶联的二苯甲酮作为抗炎和止痛药。

  摘要：

  前列腺素（PG）是一组具有多种激素样作用的生理活性脂质化合物，是人体对疼痛和炎症反应的重要介体，由细胞膜中的必需脂肪酸形成。该反应由环氧合酶催化，环氧合酶是一种与膜相关的酶，以两种同工型COX-1和COX-2发生。非甾体类抗炎药（NSAIDs）通过抑制COX的活性发挥作用。鉴于此，设计，合成，表征并随后评价了与恶二唑硫桥吡唑部分8a-1缀合的一系列新型二苯甲酮的抗炎和镇痛特性。新型类似物8a-1的研究对潜在的抗炎活性显示出高水平的COX-1和COX-2抑制活性。在该系列中，化合物8i在二苯甲酮的苯甲酰基环的对位具有吸电子氟基团，其特征在于对COX-1和COX-2的抑制均具有最高的IC 50值，这与标准药物相当。此外，已经对有效化合物进行了分子对接研究。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103220
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 一氧化异戊二烯 在 三氟化硼乙醚 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到(2-hydroxy-5-methylphenyl)(m-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮或 1,4-醌的苯环化反应生成多种功能化的 2-羟基二苯甲酮、1,4-萘醌和蒽醌

  摘要：

  描述了用于功能化 2-羟基二苯甲酮的区域选择性构建的简单且方便的方案。该方案涉及 Sc(OTf) 3 /BF 3 ·OEt 2催化 2-乙烯基环氧乙烷与 3-甲酰色酮的苯环化反应，其中涉及级联原位二烯形成、[4 + 2] 环加成、消除和开环策略。此外，它还提供了一种快速合成途径来获取生物学上有趣的 1,4-萘醌和蒽醌，包括维生素 K3 和 tectoquinone。合成的化合物还具有用作紫外线过滤剂的潜力，并有望作为 Cu 2+和 Mg 2+离子的化学传感器。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02554