N²-palmitoylguanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-palmitoylguanine
• 英文别名: N-(6-oxo-1,5-dihydropurin-2-yl)hexadecanamide
• 化学式: C₂₁H₃₅N₅O₂
• 分子量: 389.541
• InChiKey: COHOIVFAEYMQLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-4(R),5(R)-dibenzyloxymethyl-1,3-dioxolane 、 N²-palmitoylguanine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以13%的产率得到Hexadecanoic acid [7-((4R,5R)-4,5-bis-benzyloxymethyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)-6-oxo-6,7-dihydro-5H-purin-2-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside Analogues on the Basis of 4(R),5(R)-Dihydroxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane

  摘要：

  New nucleoside analogues on the basis of 4(R),S(R)-dihydroxymethyl-2-methyl-1, 3-dioxolane have been prepared Alkylation of thymine, adenine and N-2-palmitoyl- guanine with 2-bromomethyl-4(R), 5(R)-dibenzyloxymethyl-1, 3-dioxolane followed by separation of regio isomers by adsorption chromatography and deprotection yielded the desired chiral nucleoside analogues. The structures of thus prepared compounds were confirmed by UV and PMR spectroscopy. The obtained compounds 11 have no anti-HIV and antiherpetic activity and are not cytotoxic.

  DOI：

  10.1080/15257779408013267