(5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonic acid | 701954-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonic acid
• 英文别名: [(5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl]phosphonic acid
• CAS: 701954-48-5
• 化学式: C₃₆H₃₇N₂O₇P
• 分子量: 640.673
• InChiKey: DXOJRIWPZPFFCN-FVIDNIPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonic acid 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以179 mg的产率得到triethylammonium hydrogen (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  改善获取咪唑膦酸的途径：D-甘露聚糖-四氢咪唑并吡啶-2-膦酸酯的合成†

  摘要：

  D-甘露糖基-四氢咪唑并吡啶-2-膦酸酯11是通过高产Pd（PPh 3）4催化甘露糖基-碘咪唑12的二苯基膦酰化反应，然后酯交换反应生成二乙基膦酸酯14和脱烷基，在八个步骤中得到11硫代内酰胺1的化合物，总收率为15％。备选地，基于HgCl 2 / Et 3 N促进的硫代内酰胺1与α-氨基膦酸酯缩合的更高聚合的合成在四步中以相同的总收率得到24的四氢呋喃溶液得到11。在氯化汞的存在下2 / ET 3 N，所述thionolactam 1在80℃用2-甲氧基乙醇反应以提供64的66％：在36混合物葡糖-和甘露-iminoethers 29日/ 30。在22°进行反应优选产生葡萄糖异构体29（86％，84：16）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490067
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydro-2-iodoimidazo[1,2-a]pyridine 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (5R,6R,7S,8R)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-2-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  改善获取咪唑膦酸的途径：D-甘露聚糖-四氢咪唑并吡啶-2-膦酸酯的合成†

  摘要：

  D-甘露糖基-四氢咪唑并吡啶-2-膦酸酯11是通过高产Pd（PPh 3）4催化甘露糖基-碘咪唑12的二苯基膦酰化反应，然后酯交换反应生成二乙基膦酸酯14和脱烷基，在八个步骤中得到11硫代内酰胺1的化合物，总收率为15％。备选地，基于HgCl 2 / Et 3 N促进的硫代内酰胺1与α-氨基膦酸酯缩合的更高聚合的合成在四步中以相同的总收率得到24的四氢呋喃溶液得到11。在氯化汞的存在下2 / ET 3 N，所述thionolactam 1在80℃用2-甲氧基乙醇反应以提供64的66％：在36混合物葡糖-和甘露-iminoethers 29日/ 30。在22°进行反应优选产生葡萄糖异构体29（86％，84：16）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490067