3,3'-(E)-but-1-en-3-yne-1,4-diylbis(benzonitrile) | 1261302-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-(E)-but-1-en-3-yne-1,4-diylbis(benzonitrile)
• 英文别名: 3,3'-(E)-1-buten-3-yne-1,4-diylbis(benzonitrile)；1,1'-(E)-but-1-en-3-yne-1,4-diylbis(3-cyanobenzene)；3-[(E)-4-(3-cyanophenyl)but-1-en-3-ynyl]benzonitrile
• CAS: 1261302-48-0
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂
• 分子量: 254.291
• InChiKey: RODLVVRCJLLTMB-ORCRQEGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基-苯甲腈 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以0.082 g的产率得到3,3'-(E)-but-1-en-3-yne-1,4-diylbis(benzonitrile)
  参考文献：
  名称：

  钌和酸促进（RAP）催化一锅末端炔烃的甲硅烷基化/二聚反应

  摘要：

  （p- cymene）二氯化钌二聚体/乙酸体系{[RuCl 2（p- cymene）] 2 / AcOH}促进的末端芳基炔烃的二聚反应可从就地脱保护的三甲基甲硅烷基乙炔基衍生物（12种底物）开始进行，以提供具有高区域和（E的1,4-二取代的1-en-3-ynes）-立体选择性，在室温下。将该前所未有的两个反应序列延伸至二炔基底，得到了芴基共轭低聚物。脱甲二聚反应过程产生的反应混合物使苯乙炔的其他等分试样二聚。一锅法方案由于乙酸盐的存在而缩短了反应时间，乙酸盐增加了活性催化物质的浓度，其中乙酸盐配体充当朝向键合炔的碱。钌源被转化为新的三触六-1,3-dien-5-yn-3-yl络合物，该络合物是由烯炔产物和末端炔烃的金属辅助偶联形成的，并且仍保持催化活性。选择性，持久性，中等和官能团的相容性是从三氯甲烷获得的催化体系的关键特征。在一锅条件下，对-异丙基钌二聚体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000347

文献信息

• Dimerization of Terminal Arylalkynes in Aqueous Medium by Ruthenium and Acid Promoted (RAP) Catalysis: Acetate‐ Assisted ( <i>sp</i> )C( <i>sp</i> ² )C Bond Formation
  作者：Alessandra Coniglio、Mauro Bassetti、Sergio E. García‐Garrido、José Gimeno

  DOI：10.1002/adsc.201100600

  日期：2012.1

  3‐HO(CH2CH2O)3‐C6H4] in acetic acid/water mixture (1:1, v/v). The reactions proceed for 24 h at room temperature under heterogeneous conditions and afford the dimeric enyne derivatives (E)‐ArCHCHCCAr in high yields and stereoselectivity. The preformed acetato complex [RuCl(η6‐C6Me6)(κ2‐OAc)] catalyzes the dimerization of phenylacetylene under analogous conditions, with rapid substrate conversion. The

  的六甲基苯钌（II）二聚物[的RuCl（μ-Cl）的（η 6 -C 6我6）}] 2（5摩尔％），在一系列钌（II）和钌的测试（IV）配合物，表示对于终端arylalkynesArCCH[Ar为C的二聚化的有效预催化剂源6 ħ 5，3,4,5-（OME）3 c ^ 6 ħ 2，4-MeOC 6 H ^ 4，2-MeOC 6 ħ 4， 4-MEC 6 ħ 4，2,4,5-ME 3 c ^ 6 ħ 2，4-BRC 6 ħ 4，4-CLC 6 ħ 4，4-FC 6 H ^ 4，4-HC（O）C 6 H ^ 4，4-CH 2 CHC 6 ħ 4，3-NCC 6 ħ 4，4-O 2 NC 6 ħ 4，4-ETO 2 C-（CH 2）3 OC 6 H ^ 4，4-HO（CH 2 CH 2 O）3 ç 6 ħ 4，3-HO（CH 2 CH 2 O）3 -C 6H 4 ]在乙酸/水混合物（1：1，v