3-cyano-N-phenylbenzamide | 143330-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyano-N-phenylbenzamide
• CAS: 143330-38-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD07315658
• 分子量: 222.246
• InChiKey: AHXXHEABMRKBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-N-phenylbenzamide 在 sodium azide 、 ammonium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Phenyl-3-(2H-tetrazol-5-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物的抗过敏和细胞保护活性。

  摘要：

  合成了一系列新的N-苯基苯甲酰胺酸衍生物，并评估了它们抑制IgE介导的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）的能力，以及它们抑制口服绝对剂量诱导的胃粘膜损伤的能力。大鼠饮酒。这些新衍生物中的一些表现出有效的抗过敏和细胞保护活性，比参考的糖基葡萄糖酸二钠（DSCG）高20-80倍。讨论了构效关系。该系列中更有效的化合物之一，即4-（1H-四唑-5-基）-N- [4-（1H-四唑-5-基）苯基]苯甲酰胺的抗过敏活性（化合物44，CR 2039 ）在体内进行了进一步评估。该化合物拮抗雾化的卵清蛋白在麻醉的和有意识的IgE致敏豚鼠中引起的支气管收缩，ID50为3.7 mg /动物（气管吹入）和20 mg / kg（im）。在空腹动物急性口服高渗氯化钠溶液或乙酸引起的胃溃疡模型中，评估了进一步的细胞保护作用。在实验中使用的模型中，CR 2039是有效的，而DSCG似乎没有任何保护活性。这种有效的抗过敏和粘膜

  DOI：

  10.1021/jm00098a006
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 3-氰基苯甲酰氯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-cyano-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为替代氧化酶抑制剂的 N-苯基苯甲酰胺衍生物：合成、分子特性、1H-STD NMR 和 QSAR

  摘要：

  摘要 在目前的工作中，制备了 117 种 N-苯基苯甲酰胺 (NPD)，并针对来自真菌病原体 Moniliophthora perniciosa 的重组 AOX 进行了评估。1H、13C NMR、FTIR 和质谱提供了 NPD 的结构信息。使用模型酵母毕赤酵母在两种不同的测定中测试文库化合物作为替代氧化酶抑制剂：细胞生长和耗氧量测定。活性最强的化合物 3FH 通过 DRX 和 1H-NMR-STD 进一步表征。单晶 X 射线衍射显示固态 3FH 的分子内和分子间相互作用，并阐明了其 3D 结构构型。1H-NMR-STD 使我们能够在膜模拟系统中推导出蛋白质-配体相互作用，并证明了 3FH 与这种酶的显着相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127903

文献信息

• New Insights into the Bacterial RNA Polymerase Inhibitor CBR703 as a Starting Point for Optimization as an Anti-Infective Agent
  作者：Weixing Zhu、Jörg Haupenthal、Matthias Groh、Michelle Fountain、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1128/aac.02600-14

  日期：2014.7

  CBR703 was reported to inhibit bacterial RNA polymerase (RNAP) and biofilm formation, considering it to be a good candidate for further optimization. While synthesized derivatives of CBR703 did not result in more-active RNAP inhibitors, we observed promising antibacterial activities. These again correlated with a significant cytotoxicity toward mammalian cells. Furthermore, we suspect the promising effects on biofilm formation to be artifacts. Consequently, this class of compounds can be considered unattractive as antibacterial agents.

  摘要 据报道，CBR703 可抑制细菌 RNA 聚合酶（RNAP）和生物膜的形成，因此被认为是进一步优化的良好候选物。虽然合成的 CBR703 衍生物没有产生活性更强的 RNAP 抑制剂，但我们观察到其具有良好的抗菌活性。这些活性再次与对哺乳动物细胞的显著细胞毒性相关联。此外，我们怀疑对生物膜形成的良好效果是伪造的。因此，这类化合物作为抗菌剂并不具有吸引力。
• Synthesis of N-Aryl Amides by Ligand-Free Copper-Catalyzed ipso-Amidation of Arylboronic Acids with Nitriles
  作者：Gaoqiang Li、Feng Xu、Yan Qiao、Sha Liu、Yujie Yangkai、Jingxuan Tu

  DOI：10.1055/s-0036-1588373

  日期：——

  Abstract A facile copper-catalyzed ipso-amidation of arylboronic acids with nitriles has been developed. The method provides a highly efficient and economical synthesis of N-aryl amides with a broad substrate scope. A facile copper-catalyzed ipso-amidation of arylboronic acids with nitriles has been developed. The method provides a highly efficient and economical synthesis of N-aryl amides with a broad

  摘要 一种简便铜催化本位的芳基硼酸与腈-amidation已经研制成功。该方法提供了具有宽底物范围的N-芳基酰胺的高效和经济的合成。 一种简便铜催化本位的芳基硼酸与腈-amidation已经研制成功。该方法提供了具有宽底物范围的N-芳基酰胺的高效和经济的合成。
• Photo‐Induced Construction of <i>N</i> ‐Aryl Amides by Fe Catalysis
  作者：Yong‐Kang Mei、Xiang‐Ting Min、Shi‐Yu Guo、Chang‐Hui Liu、Xiang‐Xin Zhang、Ding‐Wei Ji、Boshun Wan、Qing‐An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202200043

  日期：2022.4.12

  Inspired by recent transition-metal catalyzed electrophilic amidations, we developed a photo-induced electrophilic amidation of arylboronic acids with Fe catalyst to construct C−N bond. This protocol is also featured by its mild condition and broad substrate scope.

  受最近过渡金属催化的亲电酰胺化的启发，我们开发了芳基硼酸与 Fe 催化剂的光诱导亲电酰胺化以构建 C-N 键。该协议还具有条件温和、底物范围广的特点。
• Photomediated reductive coupling of nitroarenes with aldehydes for amide synthesis
  作者：Qingyao Li、Peng Dai、Haidi Tang、Muliang Zhang、Jie Wu

  DOI：10.1039/d2sc03047k

  日期：——

  avoids the use of stoichiometric activating reagents or metallic reductants is highly desirable. A straight-forward pathway to access amides from abundant chemical feedstock would offer a strategic advantage in the synthesis of complex amides. We herein disclose a direct reductive amidation reaction using readily available aldehydes and nitroarenes enabled by photo-mediated hydrogen atom transfer catalysis

  鉴于酰胺官能团在有机合成和药物研究中的广泛意义，非常需要一种避免使用化学计量活化试剂或金属还原剂的有效且实用的合成方案。从丰富的化学原料中获取酰胺的直接途径将在复杂酰胺的合成中提供战略优势。我们在此公开了一种使用容易获得的醛和硝基芳烃的直接还原酰胺化反应，该反应通过光介导的氢原子转移催化实现。它避免了使用金属还原剂和产生有毒化学废物。虽然醛代表了一类经典的亲电子合成子，但相应的亲核酰基自由基可以通过光氢原子转移催化直接获得，启用极性反转。我们的方法为传统的酰胺偶联提供了一种正交策略，可以容忍亲核取代基（例如游离醇）和对胺（例如羰基或甲酰基）敏感的官能团。这种还原性酰胺化的合成利用通过复杂生物活性分子的后期修饰和药物分子来氟米特和利多卡因的直接使用得到证明。
• Visible-light-induced iron-catalyzed synthesis of <i>N</i>-aryl amides from nitroarenes and chloroalkanes
  作者：Qun-Liang Zhang、Wenxin Liu、Yirong Zhou、Fang-Lin Zhang

  DOI：10.1039/d3gc01544k

  日期：——

  An unprecedented straightforward reductive amidation of chloroalkanes with nitroarenes was readily accomplished by merging iron catalysis with visible-light photoredox catalysis. A variety of commercially inexpensive abundant nitroarenes and chloroalkanes were utilized directly for the preparation of diverse N-aryl amides under environmentally benign mild conditions. This protocol featured an avoidance

  通过将铁催化与可见光光氧化还原催化相结合，可以轻松实现氯代烷烃与硝基芳烃的前所未有的直接还原酰胺化。各种商业廉价丰富的硝基芳烃和氯代烷烃被直接用于在环境友好的温和条件下制备各种N-芳基酰胺。该方案具有避免外源还原剂和光催化剂、操作简单、成本低、步骤经济性高和官能团耐受性好的特点。此外，在反应机理的初步研究过程中，硝酮被分离并鉴定为可能的活性中间体，这表明催化循环中涉及连续的两步重排。