5-[2-(三氟甲基)苯基]-2-呋喃甲醛 | 94098-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-[2-(三氟甲基)苯基]-2-呋喃甲醛
• 中文别名: 5-[2-(三氟甲基)苯基]糖醛；5-[2-(三氟甲基)苯基]糠醛
• 英文名称: 5-(2-Trifluoromethyl-phenyl)-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2-furaldehyde；5-(2-(trifluoromethyl)phenyl)-2-furancarboxaldehyde；5-(2-trifluoromethylphenyl)furfural；5-[2-(Trifluoromethyl)phenyl]furan-2-carbaldehyde
• CAS: 94098-56-3
• 化学式: C₁₂H₇F₃O₂
• mdl: MFCD00274240
• 分子量: 240.182
• InChiKey: BECHPBVVELWRBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-44 °C(lit.)
• 沸点：
  331.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  避免接触强氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(三氟甲基)苯基]-2-呋喃甲醛 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-[2-(三氟甲基)苯基]-2-糠酸
  参考文献：
  名称：

  (R)-3-(5-Furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic Acid 的衍生物作为具有 GluN2 亚基特异性活性的有效 NMDA 受体甘氨酸位点激动剂

  摘要：

  NMDA 受体介导谷氨酸能神经传递，并且由于它们参与多种精神和神经疾病而成为治疗靶点。在这里，我们描述了一系列 ( R )-3-(5-furanyl)carboxamido-2-aminopropanoic acid analogues 8a – s作为 GluN1 亚基甘氨酸 (Gly) 结合位点激动剂的设计和合成，但不是NMDA 受体的 GluN3 亚基。这些新型类似物以依赖于 GluN2 亚基的方式在 NMDA 受体亚型 (GluN1/2A–D) 中显示出高度可变的效力和激动剂功效。值得注意的是，化合物8p被鉴定为 GluN1/2C (EC 50= 0.074 μM)，相对于 Gly 激活的激动剂功效为 28%，并且在 GluN1/2A、GluN1/2B 和 GluN1/2D 上几乎没有激动剂活性。因此，这些新型激动剂可以通过替代完全内源性激动剂 Gly 或d-丝氨酸 ( d -Ser)来调节特定

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01810
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 邻溴三氟甲苯 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以69%的产率得到5-[2-(三氟甲基)苯基]-2-呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  低的 催化剂 装货 配体-自由的 钯催化直接 芳基化 的 呋喃：在经济和环境方面具有吸引力的5-芳基呋喃的使用

  摘要：

  的直接5-芳基化 呋喃 在非常低的位置 催化剂使用Pd（OAc）2作为催化剂 没有添加 配体以高产进行。对于几种活化的芳基溴化物的偶联，已经获得了高达10000的周转率。上的多种功能呋喃 或可以容忍芳基溴化物。

  DOI：

  10.1039/b915290n

文献信息

• Synthesis of a Functionalized Oxabicyclo[2.2.1]-Heptene-Based Chemical Library
  作者：Sarah B. Luesse、Gregg Wells、Jeanne Miller、Erin Bolstad、Stephen C. Bergmeier、Mark C. McMills、Nigel D. Priestley、Dennis L. Wright

  DOI：10.2174/138620712798280835

  日期：2012.1.1

  The 7-oxabicyclo[2.2.1]heptene ring system is a common structural motif in many pharmacologically interesting molecules. We recognized the potential to employ this highly oxygenated and conformationally-restricted scaffold in diversity-oriented synthesis to generate a library of non-chiral but topologically complex compounds. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of two 96-member tricyclic libraries containing the oxabicyclo[2.2.1]heptene framework using acetal formation as the key step.

  7-氧杂双环[2.2.1]庚烯环系统是许多具有药理学意义分子中的常见结构基元。我们认识到，可以通过利用这种高度氧化的、构象受限的骨架，在定向多样性合成中生成一组非手性但拓扑结构复杂的化合物。本文中，我们报道了利用缩醛化反应作为关键步骤，合成并生物评估了两个包含96个成员的三环化合物库，这两个库均含有氧杂双环[2.2.1]庚烯框架。
• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20120270892A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  披露了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的调节剂的使用。还披露了用于治疗或预防由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活动引起的一系列治疗指征的用途。
• [EN] 2-AMINOQUINOLINES AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 2-AMINOQUINOLINES SERVANT D'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE MELANINE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003105850A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, which antagonize the effects of melanin-concentrating hormone (MCH) through the melanin concentrating hormone receptor and are useful for the prevention or treatment of eating disorders, weight gain and obesity.

  本发明涉及公式(I)的化合物，或其治疗上适用的盐或前药，这些化合物通过黑素浓集激素受体拮抗黑素浓集激素（MCH）的效果，并且用于预防或治疗进食障碍、体重增加和肥胖。
• [EN] EP2 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DES RECEPTEURS EP2
  申请人：PHARMAGENE LAB LTD

  公开号：WO2005080367A1

  公开（公告）日：2005-09-01

  A compound of Formula (I) or a salt, solvate and chemically protected form thereof, wherein: R5 is an optionally substituted C5-20 aryl or C4-20 alkyl group; A is selected from the group consisting of Formulae (Ai), (Aii), (Aiii) D is selected from Formulae (Di), (Dii), (Diii), (Div), (Dv) B is selected from the group consisting of Formulae (Bi), (Bii), (Biii), (Biv) (Bv).

  一个由化学式（I）或其盐、溶剂合物和化学保护形式组成的化合物，其中：R5是一个可选择取代的C5-20芳基或C4-20烷基基团；A选自由化合物（Ai）、（Aii）、（Aiii）组成的群；D选自由化合物（Di）、（Dii）、（Diii）、（Div）、（Dv）组成的群；B选自由化合物（Bi）、（Bii）、（Biii）、（Biv）、（Bv）组成的群。
• Combination of MS Binding Assays and affinity selection mass spectrometry for screening of structurally homogenous libraries as exemplified for a focused oxime library addressing the neuronal GABA transporter 1
  作者：Jürgen Gabriel、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112598

  日期：2020.11

  resulting oxime library was screened accordingly toward the GABA transporter subtype 1 (GAT1), a drug target for several neurological disorders. After assessing sublibraries’ activities for inhibition of reporter ligand binding, hits in active ones were directly identified. This could be achieved by recording mass transitions for the reporter ligand as well as those predicted for the library components

  这项研究提出了一种有效的筛选方法，该方法基于基于质谱（MS）的结合测定（MS Binding Assays）和亲和力选择质谱（ASMS）的组合，这些筛查被定制用于筛选具有相同质谱碎片模式的结构均质文库。在具有羟胺官能团的乳酸衍生物与醛反应后，针对几种神经系统疾病的药物靶点GABA转运蛋白亚型1（GAT1）相应地筛选所得的肟库。在评估子图书馆抑制报告配体结合的活性后，直接鉴定出活性物质的命中。这可以通过在多反应监测模式下使用三重四极杆质谱仪运行的单个LC-MS / MS中记录报告配体的质量跃迁以及库组分的预测跃迁来实现。可以通过计算IC可靠地确定具有预定义亲和力的匹配来自文库成分和报道分子配体的特定结合浓度的50值。该策略的应用揭示了六个命中，其中两个命中被重新合成以进行进一步的生物学评估。因此，最好的一个在MS结合分析中显示出ap K i为7.38，在[ 3 H] GABA吸收分析中显示出pIC