5-[2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-4-氯-2-硝基-苯乙酸 | 160384-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 5-[2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-4-氯-2-硝基-苯乙酸
• 英文名称: 5-(2-[4-(1,2-Benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl]ethyl)-4-chloro-2-nitrophenyl acetic acid
• 英文别名: 2-[5-[2-[4-(1,2-Benzothiazol-3-yl)piperazin-1-ium-1-yl]ethyl]-4-chloro-2-nitrophenyl]acetate
• CAS: 160384-40-7
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₄O₄S
• 分子量: 460.941
• InChiKey: CVBLECFRGBVIFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.444±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-4-氯-2-硝基-苯乙酸 在 盐酸 、 sodium disulfite 、 氯化亚砜 作用下， 反应 7.25h， 生成 齐拉西酮
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药齐拉西酮的新合成

  摘要：

  摘要 提出了一种由 2,5-二氯-4-硝基甲苯 3 合成抗精神病药物齐拉西酮的新方法。3 中的硝基用于活化邻氯以进行置换，甲基用于形成烯胺和引入哌嗪基部分。

  DOI：

  10.1080/00397919608003533
• 作为产物：
  描述：

  2，5-二氯甲苯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-[2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]乙基]-4-氯-2-硝基-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药齐拉西酮的新合成

  摘要：

  摘要 提出了一种由 2,5-二氯-4-硝基甲苯 3 合成抗精神病药物齐拉西酮的新方法。3 中的硝基用于活化邻氯以进行置换，甲基用于形成烯胺和引入哌嗪基部分。

  DOI：

  10.1080/00397919608003533

文献信息

• Processes and intermediates for the preparation of
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05359068A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  A process for preparing the compound of the formula ##STR1## which comprises treating a compound of the formula ##STR2## wherein R.sup.2 is hydrogen, CN or CO.sub.2 R.sup.1 and R.sup.1 is hydrogen or (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl with a reducing agent with the proviso that when R.sup.2 is CN or CO.sub.2 R.sup.1 and R.sup.1 is (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl the product of the reduction is heated with an acid. Compounds of formula II wherein R.sup.2 is CN or CO.sub.2 R.sup.1 and R.sup.1 is (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl or R.sup.2 is hydrogen and R.sup.1 is (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl or hydrogen. The compound of formula VII R.sup.1 is (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl. The compound of formula III. The compound of formula I is useful in the treatment of psychotic disorders.

  一种制备化合物的方法，其化学式为##STR1##，包括用还原剂处理化合物的步骤，该化合物的化学式为##STR2##，其中R.sup.2为氢、CN或CO.sub.2 R.sup.1，R.sup.1为氢或(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，但当R.sup.2为CN或CO.sub.2 R.sup.1且R.sup.1为(C.sub.1 -C.sub.6)烷基时，还原产物需与酸加热。其中R.sup.2为CN或CO.sub.2 R.sup.1且R.sup.1为(C.sub.1 -C.sub.6)烷基，或者R.sup.2为氢且R.sup.1为(C.sub.1 -C.sub.6)烷基或氢的化合物的化学式II。化学式VII的化合物中R.sup.1为(C.sub.1 -C.sub.6)烷基。化学式III的化合物。化学式I的化合物在治疗精神疾病中有用。
• Synth. Commun. 1996, 26, 1629-1638
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR THE PREPARATION OF 5- 2-(4-(BENZOISOTHIAZOL-3-YL)-PIPERAZIN-1-YL)ETHYL]-6-CHLORO-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0706524B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• US5359068A
  申请人：——

  公开号：US5359068A

  公开（公告）日：1994-10-25
• A Novel Synthesis of the Antipsychotic Agent Ziprasidone
  作者：Frank J. Urban、Ralph Breitenbach、Dianne Gonyaw

  DOI：10.1080/00397919608003533

  日期：1996.4

  Abstract A new synthesis of the antipsychotic ziprasidone from 2,5-dichloro-4-nitrotoluene 3 is presented. The nitro group in 3 was used to activate the ortho-chlorine for displacement and the methyl group for enamine formation and introduction of the piperazinyl moiety.

  摘要 提出了一种由 2,5-二氯-4-硝基甲苯 3 合成抗精神病药物齐拉西酮的新方法。3 中的硝基用于活化邻氯以进行置换，甲基用于形成烯胺和引入哌嗪基部分。