5-[2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]-1-羟基乙基]-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 | 884305-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 5-[2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]-1-羟基乙基]-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazole-3-yl)-1-piperazinyl)-1-hydroxyethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indole-2-one
• 英文别名: Hydroxy Ziprasidone；5-[2-[4-(1,2-benzothiazol-3-yl)piperazin-1-yl]-1-hydroxyethyl]-6-chloro-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 884305-08-2
• 化学式: C₂₁H₂₁ClN₄O₂S
• 分子量: 428.942
• InChiKey: IYNREZQRIITXHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >120°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（微溶、超声处理）、甲醇（微溶、加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

生物活性方面，羟乙基齐拉西酮（Hydroxy ziprasidone）是齐拉西酮（Ziprasidone）的一种杂质。齐拉西酮是一种抗精神病药物，主要作用于5-HT和多巴胺受体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]-1-羟基乙基]-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 5-(2-(4-(1,2-benzisothiazole-3-yl)-1-piperazinyl)-1-hydroxyethyl)-6-chloro-1,3-dihydro-2H-indole-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ziprasidone process

  摘要：

  制备低水平酮基Ziprasidone和羟基Ziprasidone杂质的过程。

  公开号：

  US20060089502A1
• 作为产物：
  描述：

  6-氯氧化吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5-[2-[4-(1,2-苯并异噻唑-3-基)-1-哌嗪基]-1-羟基乙基]-6-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸齐拉西酮中的杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种盐酸齐拉西酮中的杂质，具有式1所示的结构。本发明基于盐酸齐拉西酮制备过程中会出现反应不完全，会带入杂质并传递到最终产品中，进而得到了具有特定结构的杂质，并且提供了相应的杂质的制备步骤，从而为盐酸齐拉西酮的制备提供了相应的技术支持。本发明提供的合成方法，过程简单，可控性强，条件温和，可用于盐酸齐拉西酮工艺研发、生产等质量标准建立、质量控制环节，为盐酸齐拉西酮用药安全性提供技术支持。本发明可以用于盐酸齐拉西酮合成中杂质的定性及定量分析等质量研究，从而有助于提高盐酸齐拉西酮的质量，并为降低盐酸齐拉西酮的用药风险提供重要的指导意义。

  公开号：

  CN112778298B

文献信息

• US7777037B2
  申请人：——

  公开号：US7777037B2

  公开（公告）日：2010-08-17
• 一种盐酸齐拉西酮中的杂质及其制备方法
  申请人：海南鑫开源医药科技有限公司

  公开号：CN112778298B

  公开（公告）日：2023-02-24

  本发明提供了一种盐酸齐拉西酮中的杂质，具有式1所示的结构。本发明基于盐酸齐拉西酮制备过程中会出现反应不完全，会带入杂质并传递到最终产品中，进而得到了具有特定结构的杂质，并且提供了相应的杂质的制备步骤，从而为盐酸齐拉西酮的制备提供了相应的技术支持。本发明提供的合成方法，过程简单，可控性强，条件温和，可用于盐酸齐拉西酮工艺研发、生产等质量标准建立、质量控制环节，为盐酸齐拉西酮用药安全性提供技术支持。本发明可以用于盐酸齐拉西酮合成中杂质的定性及定量分析等质量研究，从而有助于提高盐酸齐拉西酮的质量，并为降低盐酸齐拉西酮的用药风险提供重要的指导意义。
• Ziprasidone process
  申请人：Venkataraman Sundaram

  公开号：US20060089502A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  A process for preparing ziprasidone having low levels of keto ziprasidone and hydroxy ziprasidone impurities.

  制备低水平酮基Ziprasidone和羟基Ziprasidone杂质的过程。