1-decyl-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole | 476324-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-decyl-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 1-decyl-2-ethyl-1H-benzimidazole；1-decyl-2-ethylbenzimidazole
• CAS: 476324-82-0
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂
• 分子量: 286.461
• InChiKey: HUSHPCPYFQCVJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-N-decylaniline 、 丙烯胺 在 2-丁烯腈 、 10% Pd/C 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-decyl-2-ethyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺的异相钯催化氢转移取代苯并咪唑和苯并恶唑的一般方法

  摘要：

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200253