(R)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-4-ol | 1609943-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-4-ol
• 英文别名: (4R)-1,2,3,4-tetrahydropyrido[1,2-a]benzimidazol-4-ol
• CAS: 1609943-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: GFHWQUFAAVIVNQ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1-(2-丙烯基)-1H-苯并咪唑 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 氢气 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  用于对映选择性铱催化氢化反应的苯并咪唑衍生双齿 P,N-配体的开发

  摘要：

  描述了一种新型苯并咪唑衍生的双齿 P,N-配体的开发及其在 Ir 催化氢化中的应用。通过一锅串联加氢甲酰化-环化序列获得配体骨架，并通过手性 HPLC 分离生成的醇的对映异构体。通过将实验获得的对映异构体的 CD 光谱与由时间相关的 DFT 计算生成的模拟光谱进行比较，可以获得绝对构型。使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 进行酯交换后，手性醇可以进一步大规模分离，随后可以通过与 ClPPh2 反应转化为相应的手性 P,N-配体。外消旋 P 的配位性质，研究了 N-配体，并通过 X 射线晶体结构分析确定了 RhI 复合物 [(P,N)Rh(CO)Cl] 的分子结构。相应的手性阳离子 IrI 络合物用作前手性 N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺和反式-α-甲基芪的对映选择性氢化的催化剂。对于 N-芳基取代的亚胺，仅获得 10% 的对映体过量，而未官能化的烯烃可以以高达 90% 的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301243

文献信息

• Development of a Benzimidazole-Derived Bidentate P,N-Ligand for Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenations
  作者：Jarno J. M. Weemers、Fanni D. Sypaseuth、Patrick S. Bäuerlein、William N. P. van der Graaff、Ivo A. W. Filot、Martin Lutz、Christian Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201301243

  日期：2014.1

  allows facile modification of the ligand structure, which should extend the scope of such novel P,N-ligands for asymmetric catalytic conversions to a large extent in the future. We report on the development of a novel bidentate P,N-ligand with a benzimidazole-based backbone obtained through a one-pot tandem hydroformylation-cyclization reaction. The chiral ligand was successfully applied in Ir-catalyzed

  描述了一种新型苯并咪唑衍生的双齿 P,N-配体的开发及其在 Ir 催化氢化中的应用。通过一锅串联加氢甲酰化-环化序列获得配体骨架，并通过手性 HPLC 分离生成的醇的对映异构体。通过将实验获得的对映异构体的 CD 光谱与由时间相关的 DFT 计算生成的模拟光谱进行比较，可以获得绝对构型。使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 进行酯交换后，手性醇可以进一步大规模分离，随后可以通过与 ClPPh2 反应转化为相应的手性 P,N-配体。外消旋 P 的配位性质，研究了 N-配体，并通过 X 射线晶体结构分析确定了 RhI 复合物 [(P,N)Rh(CO)Cl] 的分子结构。相应的手性阳离子 IrI 络合物用作前手性 N-苯基-（1-苯基亚乙基）胺和反式-α-甲基芪的对映选择性氢化的催化剂。对于 N-芳基取代的亚胺，仅获得 10% 的对映体过量，而未官能化的烯烃可以以高达 90% 的