methyl N-(2-bromo-5-chlorophenyl)carbamate | 1451051-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-bromo-5-chlorophenyl)carbamate
• CAS: 1451051-69-6
• 化学式: C₈H₇BrClNO₂
• 分子量: 264.506
• InChiKey: UFRUFXKXDMXDFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-bromo-5-chlorophenyl)carbamate 在 吡啶 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methyl 3-chloro-9-methoxy-6-methyl-6H-phenanthridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines via N,O-acetal TMS ethers

  摘要：

  A concise and high-yielding protocol for the synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines is disclosed. The key feature includes a sequential reduction-cyclization reaction of N-acylcarbamates via N,O-acetal TMS ethers as a stable N-acyliminium ion precursor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.037
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氯苯基)氨基甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl N-(2-bromo-5-chlorophenyl)carbamate 、 methyl N-(2-bromo-3-chlorophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氨基甲酸酯介导的区域选择性卤化：卤代苯胺的途径。

  摘要：

  这项研究首次描述了一种在温和条件下对N-芳基氨基甲酸酯进行邻位选择性卤化的有效方法。N-芳基氨基甲酸酯虽然协调性较弱，但可作为活化C-H键的可移动的导向基团发挥很好的作用。所开发的方法产生了非常有价值的卤代N-芳基氨基甲酸酯，其可以进一步水解为卤代苯胺。所获得的反应条件显示出宽范围和宽泛的官能团耐受性。所有产品均以极高的选择性高收率形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00329

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbamate-Directed Regioselective Halogenation: A Route to Halogenated Anilines
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Ghazal Tavakoli、Borna Saeednia、Peter Langer、Behzad Jafari

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00329

  日期：2016.5.6

  N-arylcarbamates under mild conditions for the first time. Although being weakly coordinating, N-arylcarbamates act very well as a removable directing group for activation of C–H bonds. The developed procedure results in extremely valuable halogenated N-arylcarbmates that can further be hydrolyzed to halogenated anilines. The obtained reaction conditions showed broad scope and wide functional group tolerance

  这项研究首次描述了一种在温和条件下对N-芳基氨基甲酸酯进行邻位选择性卤化的有效方法。N-芳基氨基甲酸酯虽然协调性较弱，但可作为活化C-H键的可移动的导向基团发挥很好的作用。所开发的方法产生了非常有价值的卤代N-芳基氨基甲酸酯，其可以进一步水解为卤代苯胺。所获得的反应条件显示出宽范围和宽泛的官能团耐受性。所有产品均以极高的选择性高收率形成。
• Synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines via N,O-acetal TMS ethers
  作者：Won-Il Lee、Jong-Wha Jung、Jaebong Jang、Hwayoung Yun、Young-Ger Suh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.037

  日期：2013.9

  A concise and high-yielding protocol for the synthesis of 5,6-dihydrophenanthridines is disclosed. The key feature includes a sequential reduction-cyclization reaction of N-acylcarbamates via N,O-acetal TMS ethers as a stable N-acyliminium ion precursor. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.