(2-bromo-4-methylphenyl)boronic acid pinacol ester | 1595077-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4-methylphenyl)boronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2-(2-bromo-4-methylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-Bromo-4-methylphenylboronic acid pinacol ester
• CAS: 1595077-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₈BBrO₂
• 分子量: 297.0
• InChiKey: QIHYZSUGVNICJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4-methylphenyl)boronic acid pinacol ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,7-dimethyl-9-(2-methyl-1H-inden-7-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  带有氮杂环的多取代的C2对称的ansa-茂金属：取代基对较高温度下丙烯聚合中催化性能的影响

  摘要：

  在这项工作中，我们系统地研究了取代基修饰对基于异特异锆茂催化剂的Me 2 Si（2-Alk-4-（N -carbazolyl）Ind）ZrX 2（X = Cl，Me）性能的影响。 ，其中前体被证明特别适用于高温丙烯聚合工艺。为了获得所需的锆茂，我们开发了一种新的合成途径，即通过Pd催化2，2'-二溴联芳基与4-氨基茚的环化反应，生成4-（N-咔唑基）茚，这是通过Buchwald-Hartwig反应或亲电法合成的用三甲基甲硅烷基甲基叠氮化物将4-茚基格氏试剂胺化。通过许多例子，阴离子促进了外消旋-到-内消旋异构化方法被证明工作良好可靠制备的外消旋-ZrMe 2个-complexes。在MAO或硼酸盐活化下于70和100°C的丙烯聚合中测试的21种茂金属中，某些锆茂在分子量能力，区域选择性或立体选择性方面优于母体催化剂。

  DOI：

  10.1039/d1dt00645b
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-碘甲苯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2-bromo-4-methylphenyl)boronic acid pinacol ester
  参考文献：
  名称：

  2-溴苯基硼酸酯作为苯并前体在钯催化的联苯撑合成中的应用

  摘要：

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。

  DOI：

  10.1021/ol5006246

文献信息

• Multisubstituted <i>C</i>₂-symmetric <i>ansa</i>-metallocenes bearing nitrogen heterocycles: influence of substituents on catalytic properties in propylene polymerization at higher temperatures
  作者：Pavel S. Kulyabin、Vyatcheslav V. Izmer、Georgy P. Goryunov、Mikhail I. Sharikov、Dmitry S. Kononovich、Dmitry V. Uborsky、Jo Ann M. Canich、Alexander Z. Voskoboynikov

  DOI：10.1039/d1dt00645b

  日期：——

  2′-dibromobiaryls with 4-aminoindenes, which were synthesized via Buchwald–Hartwig reaction or electrophilic amination of 4-indenyl Grignard reagents with trimethylsilylmethyl azide. By a number of examples, the anion-promoted rac-to-meso isomerization method was shown to work reliably well for preparation of rac-ZrMe2-complexes. Certain zirconocenes among the 21 tested in propylene polymerization at

  在这项工作中，我们系统地研究了取代基修饰对基于异特异锆茂催化剂的Me 2 Si（2-Alk-4-（N -carbazolyl）Ind）ZrX 2（X = Cl，Me）性能的影响。 ，其中前体被证明特别适用于高温丙烯聚合工艺。为了获得所需的锆茂，我们开发了一种新的合成途径，即通过Pd催化2，2'-二溴联芳基与4-氨基茚的环化反应，生成4-（N-咔唑基）茚，这是通过Buchwald-Hartwig反应或亲电法合成的用三甲基甲硅烷基甲基叠氮化物将4-茚基格氏试剂胺化。通过许多例子，阴离子促进了外消旋-到-内消旋异构化方法被证明工作良好可靠制备的外消旋-ZrMe 2个-complexes。在MAO或硼酸盐活化下于70和100°C的丙烯聚合中测试的21种茂金属中，某些锆茂在分子量能力，区域选择性或立体选择性方面优于母体催化剂。
• Use of 2-Bromophenylboronic Esters as Benzyne Precursors in the Pd-Catalyzed Synthesis of Triphenylenes
  作者：José-Antonio García-López、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol5006246

  日期：2014.5.2

  aryl boronates are introduced as aryne precursors for transition-metal-catalyzed transformations. On treatment with tBuOK and Pd(0), metal-bound aryne intermediates are formed that undergo effective trimerization to form useful triphenylene compounds. For meta-substituted arynes, the 3:1 product ratio in favor of non-C3 symmetric material is indicative of a benzyne mechanism.

  引入邻取代的硼酸芳基酯作为芳烃前体，用于过渡金属催化的转化。用t BuOK和Pd（0）处理后，形成了金属结合的芳烃中间体，该中间体经过有效的三聚形成有用的三亚苯基化合物。对于间位取代的芳烃，有利于非C 3对称材料的3：1的产物比率表明了苯并炔机理。