(1S,2S,5S)-2-(Hydroxymethyl)-5-vinylquinuclidine | 207129-35-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (1S,2S,5S)-2-(Hydroxymethyl)-5-vinylquinuclidine
• 英文别名: [(2S,4S,5S)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]methanol
• CAS: 207129-35-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.25
• InChiKey: GAFZBOMPQVRGKU-UTLUCORTSA-N

物化性质

• 熔点：
  25-27 °C(lit.)
• 沸点：
  270 °C(lit.)
• 密度：
  1.051 g/mL at 20 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

简介

(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环可用于合成奎宁。奎宁是金鸡纳生物碱中的一种，人类最早发现并使用的抗疟疾药物之一，在20世纪初期已成功分离纯化。尽管现代已有多种抗疟药物，但金鸡纳类生物碱依然是最常见的、用量最大的抗疟药物。

应用

1820年，奎宁首次从quina树皮中被分离和证实为治疗疟疾的有效药物。除了其药用价值外，奎宁在有机合成领域也是一类重要的手性催化剂，在不对称催化方面有着广泛的应用。

制备

在0℃下，向含有21c（8mg, 0.028mmol）的THF（1mL）溶液中加入TBAF（1M THF溶液，37μL，0.037mmol）。使溶液升温至室温。反应12小时后进行浓缩，并通过制备TLC（CH2Cl2 / MeOH 2∶1）得到(1S,2S,5S)-2-(羟甲基)-5-乙烯基奎宁环(21b, 5.1 mg, 78%)，产物为无水油状物。