1-(1-phenylvinyl)-1H-pyrazole | 1071874-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-phenylvinyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(1-Phenylethenyl)pyrazole
• CAS: 1071874-57-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: QJFITZJQWVTTKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-phenylvinyl)-1H-pyrazole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73 %的产率得到4-iodo-1-(1-phenylvinyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  吡唑的直接位点选择性双官能化

  摘要：

  在此，我们首次报道了一种在温和反应条件下直接对吡唑进行位点选择性双官能化的新颖且有效的方案。该协议表现出卓越的位点选择性，并展示了广泛的底物范围。深入的机理研究阐明了锍盐作为反应底物和酸供体的双重作用，有效促进了反应。所展示的一锅合成、放大反应和产品的进一步修饰将有助于促进该方案在有机合成及相关领域的潜在应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301190
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 苯乙炔 在 silver nitrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到1-(1-phenylvinyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯基吡唑的烯基CH键直接羧化。

  摘要：

  通过使用吡唑作为可移动的导向基团，可实现Rh催化的烯基CH键的直接羧化。在5％（摩尔）的RhCl的存在3  ⋅3H 2 O，6摩尔％P（MES）3，和2当量 在AlMe 2（OMe）的作用下，各种烯基吡唑的烯基CH键在CO 2气氛下以良好的产率直接被羧化。此外，实现了产物的吡唑部分的几种有用的转化，以高收率提供了合成上有用的羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.202000476

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Addition of Pyrazoles to Alkynes: Selective Synthesis of Double and Single Addition Products
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Kazuki Aoki、Tatsuya Wagatsuma、Yuichi Suzuki

  DOI：10.1002/ejoc.200800353

  日期：2008.8

  contrast to the selective double addition, the corresponding single addition of aliphatic and aromatic terminal alkynes exclusively proceeded in the presence of a catalytic amount of silver nitrate. Internal alkynes also participated in the single addition reaction with the aid of silver triflate as a catalyst. The notable feature of this protocol is the utilization of an addition reaction being optimal

  发现银盐和锌盐可有效催化吡唑的 N-H 键与炔烃的加成。以三氟甲磺酸银为催化剂，两个吡唑区域选择性地攻击脂肪族末端炔烃的 C≡C 键的同一个碳原子，主要得到嵴二吡唑基烷烃。用三氟甲磺酸锌代替三氟甲磺酸银使我们能够实现吡唑与芳族末端炔烃的双重加成。与选择性双加成相反，脂肪族和芳香族末端炔烃的相应单加成仅在催化量的硝酸银存在下进行。在三氟甲磺酸银作为催化剂的帮助下，内炔也参与了单加成反应。该协议的显着特点是从环境和原子经济的角度来看最佳加成反应的利用。还描述了反应机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of Terminal <i>N</i> ‐Vinylazoles from Aromatic Aldehydes, DMSO, and Azoles Based DMSO as Terminal Carbon Synthon
  作者：Zhiwen Nie、Huifang Lv、Hui Li、Miaodong Su、Tonglin Yang、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.202100663

  日期：2021.10.5

  A protocol for the synthesis of terminal N-vinylazoles from aromatic aldehydes, DMSO, and azoles has been reported. In this strategy, DMSO was involved in the construction of the C=C bond as a terminal carbon synthon. Both aromatic aldehydes and azoles could be well tolerated and give the corresponding terminal N-vinylazoles in 52–91% yields. Based on preliminary experiments, a plausible mechanism

  已经报道了从芳香醛、DMSO 和唑类合成末端N-乙烯基唑的方案。在该策略中，DMSO 作为末端碳合成子参与了 C=C 键的构建。芳香醛和唑类都具有良好的耐受性，并以 52-91% 的产率得到相应的末端N-乙烯基唑。在初步实验的基础上，提出了一个合理的机制。
• Rhodium(III)-Catalyzed Directed C–H Coupling with Methyl Trifluoroacrylate: Diverse Synthesis of Fluoroalkenes and Heterocycles
  作者：Tian-Jun Gong、Meng-Yu Xu、Shang-Hai Yu、Chu-Guo Yu、Wei Su、Xi Lu、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03677

  日期：2018.2.2

  An example of Rh-catalyzed C–H activation with methyl trifluoroacrylate for the synthesis of fluoroolefins and heterocycles (benzoindolizines) is reported. The types of products were determined by the directing group. The benzoindolizines and fluoroolefins were obtained by using pyridine and pyrazole as the directing group, correspondingly. These transformations present a number of advantages, such

  报道了用三氟丙烯酸甲酯进行Rh催化的C–H活化以合成氟烯烃和杂环（苯并吲哚并二氮杂苯）的例子。产品类型由指导小组决定。相应地，通过使用吡啶和吡唑作为指导基团获得苯并吲哚并二酮和氟代烯烃。这些转化具有许多优点，例如无氧化剂的反应条件和宽泛的官能团耐受性。而且，该反应极大地扩展了氟代烯烃的应用。
• Cobalt(III)-Catalyzed Aryl and Alkenyl CH Aminocarbonylation with Isocyanates and Acyl Azides
  作者：Jie Li、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201501926

  日期：2015.7.13

  cobalt(III) catalyst that shows high functional group tolerance. The CH functionalization occurred with excellent chemo‐, site‐, and diastereoselectivity and enabled step‐economical reactions with isocyanates or acyl azides.

  权宜Ç 未活化的（杂）芳烃和烯烃h的aminocarbonylations用钴（III）催化剂，该催化剂显示出高的官能团耐受性来实现的。与c  ħ官能发生具有优良的化学疗法，位点，和非对映选择性和启用与异氰酸酯或酰基叠氮化物步骤-经济反应。
• Highly Stereoselective Cobalt(III)-Catalyzed Three-Component C−H Bond Addition Cascade
  作者：Jeffrey A. Boerth、Joshua R. Hummel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201603831

  日期：2016.10.4

  addition across alkene and polarized π‐bonds is reported for which CoIII catalysis was shown to be much more effective than RhIII. The reaction proceeds at ambient temperature with both aryl and alkyl enones employed as efficient coupling partners. Moreover, the reaction exhibits extremely broad scope with respect to the aldehyde input; electron rich and poor aromatic, alkenyl, and branched and unbranched

  据报道，在烯烃和极化 π 键之间进行高度立体选择性的三组分 C(sp 2 )−H 键加成，其中 Co III催化比 Rh III更有效。该反应在环境温度下进行，芳基和烷基烯酮均用作有效的偶联伙伴。此外，该反应对于醛的输入表现出极其广泛的范围；富电子和贫电子芳香族、烯基、支链和非支链烷基醛都以良好的收率和高非对映选择性偶联。多个导向基团参与该转化，包括吡唑、吡啶和亚胺官能团。芳香族和烯基C(sp 2 )−H键都会经历三组分加成级联，烯基加成产物很容易转化为非对映体纯的五元内酯。此外，利用N-叔丁亚磺酰亚胺的三组分 C-H 键加成级联证明了Co III催化的 C-H 官能化的第一个不对称反应。这些例子代表了第一个过渡金属催化的 C-H 键加成到N-叔丁亚磺酰亚胺上，它是多用途且广泛使用的胺不对称合成中间体。