(3-tert-Butyl-phenyl)-trimethyl-silan | 18412-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-tert-Butyl-phenyl)-trimethyl-silan
• 英文别名: m-tert.Butylphenyl-trimethylsilan；[3-(tert-Butyl)phenyl]trimethylsilane；(3-tert-butylphenyl)-trimethylsilane
• CAS: 18412-67-4
• 化学式: C₁₃H₂₂Si
• 分子量: 206.403
• InChiKey: XYBUMZLZPBLMFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  82 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  0.8617 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-tert-Butyl-phenyl)-trimethyl-silan 在 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 potassium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 4'-brom-3,3''-di(t-butyl)-5,5''-di(trimethylsilyl)-1,2':6',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  金属模板化低聚大环化通过金属掺杂 π 系统的耦合

  摘要：

  已开发出一种合成金属掺杂的芳香族大环化合物的方法。该方法，即通过偶联金属模板化的低聚大环化，以镍为模板，通过镍介导的偶联反应组装五个吡啶单元，形成芳基-芳基键。选择性地以良好的收率获得了五聚低聚吡啶基大环，该反应也适用于克级合成。五聚低聚吡啶基大环在中心捕获 d 8 -Ni(II) 以形成顺磁性五边形-双锥体复合物。该方法用于合成大 π 分子，以提供具有 120π 和 8d 电子独特组合的纳米级碗状分子。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08712
• 作为产物：
  描述：

  (3-(trimethylsilyl)phenyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 (3-tert-Butyl-phenyl)-trimethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  取代反应中基于碳的离去基团：sp 3-杂交的季铵和叔苄基碳中心的功能化

  摘要：

  描述了路易斯酸促进的取代反应，该反应使用Meldrum酸和5-甲基Meldrum酸作为碳基离去基团，可将未应变的季铵和叔苄基C sp 3 –C sp 3键转变为C sp 3 –X键（X = C，H ，N）。重要的是，就合适的底物和亲核试剂而言，该反应具有广泛的范围，并具有良好至优异的产率（通常＞ 90％）。

  DOI：

  10.1021/ol301442z

文献信息

• Arylcalcium Hydrides as Precursors to Alkoxides and Aryloxides of Calcium
  作者：John P. Dunne、Matthias Tacke、Carola Selinka、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejic.200390184

  日期：2003.4

  henol, and 2,4,6-tri-tert-butylphenol resulted in the formation of calcium aryloxides in yields > 95%. [Ca(2,4,6-tBu3C6H2O)2(THF)3] crystallises from a THF solution as a distorted trigonal bipyramid, with two THF ligands in the trans-axial positions and the third THF ligand and both aryloxide groups in equatorial positions. The Ca−OAryl bond length was found to average at 2.181(3) A. The Ca−O−CAryl

  钙原子在共缩合条件下与+I-取代的苯衍生物反应生成芳基氢化钙。对于甲苯、叔丁基苯和三甲基（苯基）硅烷，反应没有显示出对 CH 活化的选择性，导致形成三种可能的异构体中的每一种，而对于间二甲苯，反应导致键的选择性活化转移到 CH3 基团。用二取代和三取代酚如 2,6-二叔丁基苯酚、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和 2,4,6-三-三取代酚处理（叔丁基苯基）氢化钙叔丁基苯酚导致生成芳氧基钙，产率 > 95%。[Ca(2,4,6-tBu3C6H2O)2(THF)3] 从 THF 溶液中结晶为扭曲的三角双锥，在横轴位置具有两个 THF 配体，在赤道位置具有第三个 THF 配体和两个芳氧基。发现 Ca-OAryl 键长平均为 2.181(3) A。Ca-O-CAryl 角几乎是线性的，Ca1-O1-C1 和 Ca1-O2-C19 为 173.9(3)° 和 178.8(3) )°，而 O1-Ca1-O2
• Protodesilylation of Arylsilanes by Visible-Light Photocatalysis
  作者：Jan H. Kuhlmann、Mustafa Uygur、Olga García Mancheño

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00288

  日期：2022.3.4

  The first visible-light-mediated photocatalytic, metal- and base-free protodesilylation of arylsilanes is presented. The C(sp2)–Si bond cleavage process is catalyzed by a 5 mol % loading of a commercially available acridinium salt upon blue-light irradiation. Two simple approaches have been identified employing either aerobic or hydrogen atom transfer cocatalytic conditions, which enable the efficient

  提出了第一个可见光介导的光催化、无金属和无碱的芳基硅烷原型脱硅烷化。C(sp 2 )-Si 键断裂过程由 5 mol% 负载的市售吖啶盐在蓝光照射下催化。已经确定了两种使用需氧或氢原子转移助催化条件的简单方法，它们能够在温和条件下对多种简单和复杂的芳基硅烷进行有效和选择性的去甲硅烷基化。
• 新型芳基硅烷化合物的合成方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN114507252A

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种新型芳基硅烷化合物的合成方法，以六甲基二硅烷和硝基芳烃为原料，通过钯催化剂实现硝基芳烃与六甲基二硅烷的一步脱硝C‑Si偶联，得到芳基硅烷化合物。其中，直接利用硝基芳烃一步脱硝硅基化反应极大提高了步骤和经济效益，降低了工艺成本；相比于硅基硼酸酯，六甲基二硅烷具有性质稳定，价格低廉，毒性低等优势。因此，相比于已有方法，本发明具有操作简便、原料易得、高效、经济、环保等优点。
• Visible Light Thiyl Radical‐Mediated Desilylation of Arylsilanes
  作者：Jan H. Kuhlmann、Jan H. Dickoff、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/chem.202203347

  日期：2023.2.24

  available and cheap disulfides proved to be excellent thiyl-radical sources for the mild desilylation of arylsilanes under visible-light irradiation. This method relying in a radical chain mechanism shows a broad applicability and functional group tolerance, allowing for the effective reaction of simple arylsilanes, as well as complex structures and therapeutic derivatives.

  商业上可买到的廉价二硫化物被证明是在可见光照射下芳基硅烷温和脱甲硅烷基化的优良硫基自由基来源。这种依赖于自由基链机制的方法显示出广泛的适用性和官能团耐受性，允许简单的芳基硅烷以及复杂结构和治疗性衍生物的有效反应。
• Effenberger,F.; Haebich,D., Liebigs Annalen der Chemie, 1979, p. 842 - 857
  作者：Effenberger,F.、Haebich,D.

  DOI：——

  日期：——