3-benzyloxy-4,5-dihydroxybenzoic acid hydrazide | 101289-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-4,5-dihydroxybenzoic acid hydrazide
• 英文别名: 3-benzyloxy-4,5-dimethoxy-benzoic acid hydrazide；3-Benzyloxy-4,5-dimethoxy-benzoesaeure-hydrazid；Benzoic acid, 3,4-dimethoxy-5-(phenylmethoxy)-, hydrazide；3,4-dimethoxy-5-phenylmethoxybenzohydrazide
• CAS: 101289-41-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: IKGVFEUACMPDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-4,5-dihydroxybenzoic acid hydrazide 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 8.63h， 生成 2-(3-benzyloxy-4,5-dimethoxy-phenyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第24部分。使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验，以及通过C 6 -C 2和C 6 -C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法

  摘要：

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

  DOI：

  10.1039/p19810002016
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-benzyloxy-4,5-dimethoxybenzoate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以19.5 g的产率得到3-benzyloxy-4,5-dihydroxybenzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  生物合成。第24部分。使用1-苄基异喹啉进行推测性掺入实验，以及通过C 6 -C 2和C 6 -C 3前体进行hasubanonine和protostephanine生物合成的逻辑方法

  摘要：

  已经研究了许多可能的1-苄基四氢异喹啉类化合物，它们是Stephania japonica植物中生物碱hasubanonine（1）和protostephanine（2）的可能的高级前体，但没有明显掺入。施用仅具有一个芳香环的各种前体分子（例如酪氨酸）已证明这两种生物碱均来自两个不同的C 6 -C 2生物遗传单位。随后无法进一步引入1-苄基四氢异喹啉和双苯乙胺，这表明（a）改性的1-苄基异喹啉或（b）三加氧的C 6 –C 2中间体建筑模块。设计用于检查第一种可能性的前体，例如1-苄基-3,4-二氢异喹啉或1-苄基-1-羧基四氢异喹啉，未合并到（1）和（2）中，而两个3'，4'，5'-掺入三氧化的2-苯基乙胺。这些发现允许进一步描述对生物碱（1）和（2）的后续前体的需求。

  DOI：

  10.1039/p19810002016

文献信息

• Krauss, Adrian S.; Taylor, Walter C., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1307 - 1333
  作者：Krauss, Adrian S.、Taylor, Walter C.

  DOI：——

  日期：——
• Inubushi; Fujitani, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of JapanChem.Abstr., 1958, vol. 78, p. 486,489
  作者：Inubushi、Fujitani

  DOI：——

  日期：——