(2R)-3,3-dimethylmalic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-3,3-dimethylmalic acid
• 英文别名: (R)-3,3-dimethylmalic acid；(3R)-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanedioic acid
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: KSAIICDEQGEQBK-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (2R)-3,3-dimethylmalate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以53%的产率得到(2R)-3,3-dimethylmalic acid
  参考文献：
  名称：

  3-异丙基苹果酸脱氢酶环丙烷底物类似物的合成及其机理抑制

  摘要：

  将环丙烷底物类似物1设计为3-异丙基苹果酸脱氢酶（IPMDH）的基于机理的抑制剂，该酶是必需氨基酸1-亮氨酸生物合成途径中倒数第二步的速率决定酶。从苹果酸二乙酯（R）的5个步骤中进行1的合成。正如从时间依赖性和动力学分析得出的那样，1似乎是IPMDH的竞争性和基于机理的抑制剂（K i = 1.9 mM）。因此，1被认为是底物并被IPMDH氧化。建议抑制机制正在减慢脱羧步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00074-5

文献信息

• [EN] DE NOVO METABOLIC PATHWAYS FOR ISOPRENE BIOSYNTHESIS<br/>[FR] VOIES MÉTABOLIQUES DE NOVO POUR LA BIOSYNTHÈSE D'ISOPRÈNE
  申请人：COELHO PEDRO S

  公开号：WO2014066892A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  The invention provides non-naturally occurring metabolic pathways for anaerobic fermentation of isoprene from glucose at 0.324 g g-1 theoretical yield. The invention additionally provides methods of cloning microorganisms with such pathways to produce isoprene and derivatives thereof.