1-(3,4-Dimethylphenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethylphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: KVNYZDJRJUBWOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-Dimethylphenyl)ethane-1,2-diol 在 六氟异丙醇 、 2-硝基碘苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-(2-iodo-4,5-dimethylphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物作为卤化试剂用于芳烃束缚二醇的溴化和碘化

  摘要：

  芳族卤化物构成了有机合成中常用的一类有价值的结构单元。在这项研究中，我们展示了芳基溴化物和芳基碘化物在 C-Br 或 C-I 键形成中的使用。开发了 2-溴苯甲酸甲酯和 2-硝基苯基碘化物作为温和有效的溴化和碘化试剂，用于芳烃束缚二醇的官能化。这种高效的级联催化可应用于天然产物 Mafaicheenamine A 和 Claulamine A 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02358
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3,4-dimethylphenyl)-2-oxoacetate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(3,4-Dimethylphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物作为卤化试剂用于芳烃束缚二醇的溴化和碘化

  摘要：

  芳族卤化物构成了有机合成中常用的一类有价值的结构单元。在这项研究中，我们展示了芳基溴化物和芳基碘化物在 C-Br 或 C-I 键形成中的使用。开发了 2-溴苯甲酸甲酯和 2-硝基苯基碘化物作为温和有效的溴化和碘化试剂，用于芳烃束缚二醇的官能化。这种高效的级联催化可应用于天然产物 Mafaicheenamine A 和 Claulamine A 的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02358

文献信息

• A new multicomponent approach to the synthesis of substituted furan-2(5H)-ones containing 4H-chromen-4-one fragment
  作者：Boris V. Lichitsky、Valeriya G. Melekhina、Andrey N. Komogortsev、Mikhail E. Minyaev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152602

  日期：2020.12

  for the preparation of furan-2(5H)-one derivatives containing 4H-chromen-4-one fragment was developed. The suggested approach based on tandem multicomponent reaction of 3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one, arylglyoxals and Meldrum’s acid. A distinctive feature of the proposed protocol is simultaneous formation of 4H-chromen-4-one and furan-2(5H)-one fragments at one synthetic stage

  建立了一种有效的望远镜方法，制备了含4 H -chromen-4-one片段的呋喃-2（5 H）-one衍生物。基于3-（二甲基氨基）-1-（2-羟基苯基）丙-2-烯-1-酮，芳基乙二醛和Meldrum酸的串联多组分反应的建议方法。拟议协议的一个显着特征是在一个合成阶段同时形成4 H -chromen-4-one和呋喃2（5 H）-one片段。该合成方法的优点是反应条件温和，原子经济且易于后处理，可避免色谱纯化。通过X射线衍射确定呋喃-2（5 H）-one衍生物之一的结构。
• Regioselective Olefination and Arylation of Arene-Tethered Diols Using the Easily Foldable Directing Groups
  作者：Fucheng Yin、Yifan Chen、Zhongwen Luo、Shang Li、Yonglei Zhang、Siyuan Wan、Xinxin Li、Lingyi Kong、Xiaobing Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00096

  日期：2024.2.23

  structural motifs of drug and bioactive natural product molecules. In this study, a regioselective protocol for olefination and arylation of arene-tethered 1,2-diols and 1,3-diols has been developed using easily foldable acetal structures for attaching pyridine and nitrile directing groups. The method overcomes the steric hindrance effect of the short-chain diols and affords products in high yield and

  芳烃束缚的二醇构成了一类有价值的药物和生物活性天然产物分子的结构基序。在这项研究中，使用易于折叠的缩醛结构来连接吡啶和腈导向基团，开发了芳烃束缚的1,2-二醇和1,3-二醇的烯化和芳基化的区域选择性方案。该方法克服了短链二醇的空间位阻效应，得到了高产率和区域选择性的产物。这种高效的级联催化已成功用于天然产物的合成，例如前胡醇、紫花苜蓿和marmesin。
• Electrochemical ring-opening carboxylation of cyclic carbonate with carbon dioxide
  作者：Li Tao、He Wang、Xiao-Fei Liu、Wei-Min Ren、Xiao-Bing Lu、Wen-Zhen Zhang

  DOI：10.1039/d4cc01695e

  日期：——

  ring-opening carboxylation of styrene carbonates with CO2 to achieve dicarboxylic acids and/or β-hydroxy acids has been developed via the selective cleavage of the C(sp3)–O bond in cyclic carbonates. The product selectivity is probably determined by the stability and reactivity of the key benzylic radical and carbanion intermediate.

  通过选择性裂解环状碳酸酯中的 C(sp 3 )–O 键，开发了苯乙烯碳酸酯与 CO 2的电还原开环羧化以获得二羧酸和/或β-羟基酸。产物选择性可能由关键的苄基和碳负离子中间体的稳定性和反应性决定。