2-Brom-N-(2-chlorphenyl)anilin | 111869-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Brom-N-(2-chlorphenyl)anilin
• 英文别名: 2-bromo-N-(2-chlorophenyl)aniline；N-(2-bromophenyl)-2-chloroaniline
• CAS: 111869-68-2
• 化学式: C₁₂H₉BrClN
• 分子量: 282.567
• InChiKey: DAYJQYNQGFBNQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  108-110 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-N-(2-chlorphenyl)anilin 在 钾硼氢 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 copper(l) chloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 N1-(2-aminophenyl)-N1,N2-dibenzyl-N2-(2-(benzyl(2-chlorophenyl)amino)phenyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  Completely o-Phenylene Bridged N⁴-Cyclophane: A Missing Link in the Phenylene Bridge N⁴-Cyclophane Family

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01326
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Bromphenyl)-N-(2-chlorphenyl)benzamid 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到2-Brom-N-(2-chlorphenyl)anilin
  参考文献：
  名称：

  Wannagat, Ulrich; Wiese, Dietmar; Struckmeier, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 241 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient construction of diverse 3-cyanoindoles under novel tandem catalysis
  作者：Jun Wu、Jiabin Liu、Kerui Zhou、Zhenni He、Qian Wang、Fen Wu、Tingting Miao、Jinjie Qian、Qian Shi

  DOI：10.1039/d0cc05439a

  日期：——

  unprotected, N-alkyl and N-aryl 3-cyanoindoles are obtained with good to excellent yields. The usefulness of this synthetic approach is further demonstrated by the successful synthesis of practical compounds such as the therapeutic estrogen receptor ligand A precursor. Mechanism study shows that the tandem catalysis exploits a Suzuki cross-coupling with subsequent base-induced isoxazole fragmentation, followed

  已经开发了通过钯催化的串联反应的3-氰基吲哚的新颖和快速的构建。获得“ NH”无保护基的N-烷基和N-芳基3-氰基吲哚，收率为好至极好。这种合成方法的实用性通过成功合成实用化合物（例如治疗性雌激素受体配体A前体）得到进一步证明。机理研究表明，串联催化利用了Suzuki交叉偶联以及随后的碱诱导的异恶唑片段化，然后是醛亚胺缩合。
• WANNAGAT, ULRICH;WIESE, DIETMAR;STRUCKMEIER, GERHARD;THEWALT, ULF;DEBAERD+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 3, 241-248
  作者：WANNAGAT, ULRICH、WIESE, DIETMAR、STRUCKMEIER, GERHARD、THEWALT, ULF、DEBAERD+

  DOI：——

  日期：——
• Wannagat, Ulrich; Wiese, Dietmar; Struckmeier, Gerhard, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 241 - 248
  作者：Wannagat, Ulrich、Wiese, Dietmar、Struckmeier, Gerhard、Thewalt, Ulf、Debaerdemaeker, Tony

  DOI：——

  日期：——
• Completely <i>o</i>-Phenylene Bridged <i>N</i>⁴-Cyclophane: A Missing Link in the Phenylene Bridge <i>N</i>⁴-Cyclophane Family
  作者：Robindo Chatterjee、Bappaditya Goswami、Ambika Devi、Swati Rani、Manas Khatua、Subhas Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01326

  日期：2023.6.2