methyl 3,7-didehydrojasmonate | 29852-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,7-didehydrojasmonate
• 英文别名: methyl (Z)-2-(3-oxo-2-(pent-2-en-1-yl)cyclopent-1-en-1-yl)acetate；methyl 2-[3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopenten-1-yl]acetate
• CAS: 29852-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: PYCUPWADDRWLFR-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  328.0±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,7-didehydrojasmonate 生成 二氢茉莉酸
  参考文献：
  名称：

  MIERSCH, OTTO;SEMBDNER, GUNTHER;SCHREIBER, KLAUS, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N, C. 339-340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基茉莉酸酯 在 palladium diacetate 、 烯丙基甲基碳酸酯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 3,7-didehydrojasmonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of methyl 3,7- and 4,5-didehydrojasmonates

  摘要：

  Methyl 3,7-didehydrojasmonate was synthesized as an analogue of methyl epijasmonate. This analogue inhibited the germination of lettuce seed more strongly than methyl jasmonate. Methyl 4,5-didehydrojasmonate was also synthesized and its biological activities were comparable to those of methyl jasmonate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00374-9

文献信息

• Syntheses of Methyl Jasmonate and Analogues
  作者：Christian Chapuis、David Skuy、Claude-Alain Richard

  DOI：10.2533/chimia.2019.194

  日期：——

  This account corresponds to the presentation given by the main author on the occasion of the 2nd Swiss Industrial Symposium in Basel (October 19th , 2018). After a short historical introduction to methyl-jasmonate and methyl-epijasmonate, it essentially focuses on the reported more promising industrial approaches devoted to the synthesis of these naturally occurring odorants isolated from jasmine flowers

  本报道与主要作者在巴塞尔第二届瑞士工业研讨会（2018 年 10 月 19 日）上的演讲相对应。在对茉莉酸甲酯和表茉莉酸甲酯进行简短的历史介绍后，它主要关注报道的更有前途的工业方法，致力于合成从茉莉花中分离出的这些天然存在的气味剂。还提出了一些简化这些方法的尝试，以及独立的未报告策略。还讨论了几种不对称方法，例如 Xie 氢化、Corey-CBS 还原、酶促拆分和 1,4-加成。
• Molecular modelling, synthesis and biological activity of methyl 3-methyljasmonate and related derivatives
  作者：Jane L. Ward、Paul Gaskin、Michael H. Beale、Richard Sessions、Yasunori Koda、Claus Wasternack

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00485-7

  日期：1997.6

  Methyl 3-methyljasmonate was synthesised from methyl jasmonate via methyl 3,7-dehydrojasmonate. Molecular modelling predicted an increase in the proportion of cis-orientated side-chains for equilibrated 3-methyl-substituted jasmonate. The synthetic 3-methyljasmonate was shown by gc-ms analysis to equilibrate to a 2:1 ratio of isomers, which appeared from the NMR spectra to comprise mainly the cis-isomer

  由茉莉酸甲酯经由3，7-脱氢茉莉酸甲酯合成3-茉莉酸甲酯。分子模型预测了平衡的3-甲基取代的茉莉酸酯的顺式侧链比例的增加。通过gc-ms分析显示合成的3-甲基茉莉酮酸酯平衡至异构体的2：1比例，这从NMR光谱看来主要包含顺式异构体。出人意料的是，3,7-脱氢和3-甲基衍生物在四种成熟的茉莉酸酯生物测定中均无活性。合成了-2-甲基茉莉酮酸甲酯，并且也没有活性。甲基-4,5- dehydrojasmonate制备，通过5-重氮衍生物。这两种化合物均具有低活性。我们的结果是参考先前有关茉莉酸酯结构-活性关系的知识进行讨论的，并表明在茉莉酸酯-受体相互作用中存在严格的空间需求。
• Syntheses and Odor Descriptions of Cyclopropanated Compounds. Part 5
  作者：Hiromasa Kiyota、Shin-ya Takigawa、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/hlca.200490164

  日期：2004.7

  Analogs of methyl jasmonate (=methyl (1R*,2R*)-3-oxo-2-[(Z)-pent-2-enyl]cyclopentaneacetate; MJA) bearing a cyclopropane ring, double bond, or a F-substituent were synthesized, and their odor characteristics were examined. Most of the analogs with the same stereochemical properties as methyl epijasmonate showed odor properties superior to MJA. Interestingly, the enol acetate of MJA had a diffusive

  带有环丙烷环，双键或F-的茉莉酸甲酯的类似物（=甲基（1 R *，2 R *）-3-氧代-2-[（Z）-戊-2-烯基]环戊烷乙酸酯; MJA）合成了取代基，并检查了它们的气味特性。具有与表茉莉酸甲酯相同的立体化学性质的大多数类似物显示出优于MJA的气味性质。有趣的是，MJA的烯醇乙酸酯散发着类似兰花的香气。