N-[(2,4-diamino-5-methyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl]-N-(3,4-dichlorophenyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: N-[(2,4-diamino-5-methyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl]-N-(3,4-dichlorophenyl)formamide
• 英文别名: N-[(2,4-diamino-5-methylpyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl]-N-(3,4-dichlorophenyl)formamide
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂N₆O
• 分子量: 377.233
• InChiKey: SNJHJFBATIFPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苯胺 在 镍 氢气 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.0h， 生成 N-[(2,4-diamino-5-methyl-pyrido[2,3-d]pyrimidin-6-yl)methyl]-N-(3,4-dichlorophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  合成5-甲基-5-脱氮非经典抗叶酸剂，作为二氢叶酸还原酶的抑制剂，以及潜在的抗肺孢子菌，抗弓形虫和抗肿瘤药。

  摘要：

  合成了一系列2,4-二氨基-5-甲基-6-（苯胺基甲基）吡啶并[2,3-d]嘧啶4-9，作为含有三甲氧基，二氯或三氯苯基取代基和NH的5-deaza非经典抗叶酸酯。 ，N-CH3或N-CHO位于10位。该化合物被评估为卡氏肺孢子虫（P. carinii），弓形虫（T. gondii），大鼠肝脏（RL）和干酪乳杆菌（干酪乳杆菌）的二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制剂；作为培养中弓形虫和卡氏疟原虫细胞生长的抑制剂；并作为抗肿瘤药。通过改进经典的5-脱氮叶酸的方法制备化合物。2,4-二氨基-5-甲基-6-[（（3'，4'，5'-三甲氧基-N-甲基苯胺基）甲基]吡啶基[2,3-d]嘧啶（5a）表现出高效能和选择性（与RL DHFR相比）对卡氏疟原虫和弓形虫DHFR。化合物5a是已知的弓形虫DHFR最有效和选择性最强的非经典叶酸抑制剂之一。N-10甲酰基类似物2,4-二氨基-5-甲基-6-[（N-甲酰基

  DOI：

  10.1021/jm00074a026