1-[2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-3-C-methyl-β-D-glycero-tetrofuranosyl]-5-fluorocytosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-3-C-methyl-β-D-glycero-tetrofuranosyl]-5-fluorocytosine
• 英文别名: 4-amino-5-fluoro-1-[(2R,4S)-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidin-2-one；4-amino-5-fluoro-1-[(2R,4S)-4-(hydroxymethyl)-4-methyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄FN₃O₃
• 分子量: 243.238
• InChiKey: FSNFMYBMOMLWEL-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-C-(benzyloxymethyl)-2,3-dideoxy-3-C-methyl-D-glycero-tetrofuranose 在 吡啶 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-[2,3-dideoxy-3-C-(hydroxymethyl)-3-C-methyl-β-D-glycero-tetrofuranosyl]-5-fluorocytosine
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C-甲基-apionucleosides的合成：通过克莱森重排的季碳的不对称构造。

  摘要：

  2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-D-甘油-呋喃呋喃糖基++ +核苷的合成是通过[3,3]-σ克莱森体系以高对映体纯度（98.5％ee）完成。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛制得的（E）（S）-5-苄氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲基-戊-3-烯-2-醇的重排。分别在人外周血单核细胞（PBM）和2.2.15细胞中检测合成的核苷抗人免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒。6-氨基-9- [2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-β-D-甘油-四呋喃糖基] -2-氟嘌呤显示出中等的抗病毒活性（EC50 = 2.55 microM） HIV-1菌株和6-氨基-9- [3-脱氧-3-C-（羟甲基）-3-甲基-α-D-甘油-呋喃呋喃糖基] -2-氟嘌呤表现出有效的抗HIV活性（EC50 = 0。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00005-7