3-C-(benzyloxymethyl)-2,3-dideoxy-3-C-methyl-D-glycero-tetrofuranose | 220569-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-C-(benzyloxymethyl)-2,3-dideoxy-3-C-methyl-D-glycero-tetrofuranose
• 英文别名: (4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 220569-97-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FQGHCXNXPJTVMU-ABLWVSNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-C-(benzyloxymethyl)-2,3-dideoxy-3-C-methyl-D-glycero-tetrofuranose 在 吡啶 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N4-benzoyl-1-[3-C-(benzyloxymethyl)-2,3-dideoxy-3-C-methyl-β-D-glycero-tetrafuranosyl]cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C-甲基-apionucleosides的合成：通过克莱森重排的季碳的不对称构造。

  摘要：

  2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-D-甘油-呋喃呋喃糖基++ +核苷的合成是通过[3,3]-σ克莱森体系以高对映体纯度（98.5％ee）完成。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛制得的（E）（S）-5-苄氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲基-戊-3-烯-2-醇的重排。分别在人外周血单核细胞（PBM）和2.2.15细胞中检测合成的核苷抗人免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒。6-氨基-9- [2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-β-D-甘油-四呋喃糖基] -2-氟嘌呤显示出中等的抗病毒活性（EC50 = 2.55 microM） HIV-1菌株和6-氨基-9- [3-脱氧-3-C-（羟甲基）-3-甲基-α-D-甘油-呋喃呋喃糖基] -2-氟嘌呤表现出有效的抗HIV活性（EC50 = 0。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00005-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-3-benzyloxymethyl-3-methyl-4-oxobutyrate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67.2%的产率得到3-C-(benzyloxymethyl)-2,3-dideoxy-3-C-methyl-D-glycero-tetrofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型3'-C-甲基-apionucleosides的合成：通过克莱森重排的季碳的不对称构造。

  摘要：

  2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-D-甘油-呋喃呋喃糖基++ +核苷的合成是通过[3,3]-σ克莱森体系以高对映体纯度（98.5％ee）完成。由2，3-O-异亚丙基-D-甘油醛制得的（E）（S）-5-苄氧基-1-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基-4-甲基-戊-3-烯-2-醇的重排。分别在人外周血单核细胞（PBM）和2.2.15细胞中检测合成的核苷抗人免疫缺陷病毒（HIV）和乙型肝炎病毒。6-氨基-9- [2,3-二脱氧-3-C-（羟甲基）-3-C-甲基-β-D-甘油-四呋喃糖基] -2-氟嘌呤显示出中等的抗病毒活性（EC50 = 2.55 microM） HIV-1菌株和6-氨基-9- [3-脱氧-3-C-（羟甲基）-3-甲基-α-D-甘油-呋喃呋喃糖基] -2-氟嘌呤表现出有效的抗HIV活性（EC50 = 0。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00005-7

文献信息

• Synthesis of novel 3′-C-methyl-4′-thio apionucleosides via highly enantioselective elaboration of quaternary carbon by [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Joon H. Hong、Mu-Yun Gao、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02324-7

  日期：1999.1

  Asymmetric synthesis of 3′-C-methyl-4′-thio apionucleosides was accomplished from the chiral intermediate 6. The chirality of quaternary carbon of the key intermediate 6 was transferred from the chirality of secondary allylic alcohol 5via [3,3]-sigmatropic Claisen rearrangement with high enantiomeric excess (estimated to be 98.5% ee). The thioglycosyl intermediate 11 was condensed with silylated N4-benzoylcytosine

  3' - C-甲基-4'-硫代apionucleosides的不对称合成是由手性中间体6完成的。关键中间体6的季碳的手性通过具有高对映体过量（估计为98.5％ee）的[3,3]-σ克莱森重排从仲烯丙基醇5的手性转移而来。硫代糖基中间体11与甲硅烷基化的N 4-苯甲酰基胞嘧啶缩合，然后脱保护得到所需的核苷12。