tert-butyl (6-oxohex-4-enyl)carbamate | 760968-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6-oxohex-4-enyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (6-oxohex-4-en-1-yl)carbamate；tert-butyl N-(6-oxohex-4-enyl)carbamate
• CAS: 760968-76-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: QQVSSIIOMQWLSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-oxohex-4-enyl)carbamate 、 methyl 3-formyl-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 在 (R)-diphenylprolinol triethylsilyl ether 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(2S)-2-(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)-3-formyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydroquinoline-6-carboxylc acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 6-hydroxyhex-4-enylcarbamate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (6-oxohex-4-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称串联Michael–aldol反应的马替尼林手性核及其非对映异构体的对映选择性合成

  摘要：

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.032

文献信息

• Enantioselective synthesis of martinelline chiral core and its diastereomer using asymmetric tandem Michael–aldol reaction
  作者：Yayoi Yoshitomi、Hiromi Arai、Kazuishi Makino、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.032

  日期：2008.12

  The martinelline chiral core 3 and its diastereomer were synthesized by using the asymmetric tandem Michael–aldol reaction as the key step from 4-methoxycarbonylanthranilaldehyde and the α,β-unsaturated aldehyde.

  以4-甲氧基羰基蒽醛和α，β-不饱和醛为关键步骤，以不对称串联Michael-aldol反应为关键步骤合成了马替尼林手性核芯3及其非对映异构体。