1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(4-methylphenyl)thiomethyl-α-D-mannopyranose | 1426171-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(4-methylphenyl)thiomethyl-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6R)-3-[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] acetate
• CAS: 1426171-79-0
• 化学式: C₃₇H₄₀O₆S
• 分子量: 612.787
• InChiKey: IBOMKOQVGMKMRE-XKENXYKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(4-methylphenyl)thiomethyl-α-D-mannopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到(2R,3S,4R,4aR,10bR)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-9-methyl-2,3,4,4a,5,10b-hexahydrothiochromeno[4,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Facile Diastereoselective Synthesis of Carbohydrate-Based Thiochromans

  摘要：

  An efficient and novel diastereoselective thiochroman synthesis using the carbohydrate chiral pool via intramolecular Friedel-Crafts alkylation is presented. The scope and limitations of the method are investigated.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.762103
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-C-methylene-D-glycero-D-talo-hexitol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.58h， 生成 1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-C-(4-methylphenyl)thiomethyl-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Facile Diastereoselective Synthesis of Carbohydrate-Based Thiochromans

  摘要：

  An efficient and novel diastereoselective thiochroman synthesis using the carbohydrate chiral pool via intramolecular Friedel-Crafts alkylation is presented. The scope and limitations of the method are investigated.

  DOI：

  10.1080/07328303.2012.762103