2-naphthalen-1-yl-1 H-anthra[1,2-d]Imidazole-6,11-dione | 1233344-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-naphthalen-1-yl-1 H-anthra[1,2-d]Imidazole-6,11-dione
• 英文别名: 2-(naphthalene-1-yl)-1H-anthra[1,2-d]imidazole-6,11-dione；2-naphthalen-1-yl-3H-naphtho[3,2-e]benzimidazole-6,11-dione
• CAS: 1233344-68-7
• 化学式: C₂₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 374.398
• InChiKey: UMCOPEJXWZMXEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthalen-1-yl-1 H-anthra[1,2-d]Imidazole-6,11-dione 、 四丁基氟化铵 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  皮摩尔检测CN-离子的高荧光咪唑探针及其在活细胞中的应用

  摘要：

  合成了一系列四个基于咪唑的荧光受体（R1-R4），其中包含两个不同的信号传导单元，用于感测特定阴离子。R1和R2充当通过颜色变化从黄色到橙色和粉红色的F存在优异的比色传感器-，ACO -和CN -的离子。R1和R2在414 nm和434 nm处显示分子内电荷转移（ICT）带，并添加上述阴离子分别红移到500 nm和510 nm。R1和R2的阴离子络合物发现在紫外光下显示出显着的橙色和红色荧光，这分别与在594 nm和618 nm处观察到的发射一致。同样，在紫外光下发现R3和R4的绿色荧光猝灭，并伴随着530 nm和541 nm处的发射猝灭。CN的选择性比色传感-离子也被在3％的水溶液来实现的。DMF介质。CN的细胞内摄取-离子由R1是在活的RAW 264.7细胞来实现的。最后，实际应用R2来检测CN -和F -离子木薯粉和牙膏的水溶液还存在进行。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1702-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氨基蒽醌 、 1-萘甲醛 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-naphthalen-1-yl-1 H-anthra[1,2-d]Imidazole-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  皮摩尔检测CN-离子的高荧光咪唑探针及其在活细胞中的应用

  摘要：

  合成了一系列四个基于咪唑的荧光受体（R1-R4），其中包含两个不同的信号传导单元，用于感测特定阴离子。R1和R2充当通过颜色变化从黄色到橙色和粉红色的F存在优异的比色传感器-，ACO -和CN -的离子。R1和R2在414 nm和434 nm处显示分子内电荷转移（ICT）带，并添加上述阴离子分别红移到500 nm和510 nm。R1和R2的阴离子络合物发现在紫外光下显示出显着的橙色和红色荧光，这分别与在594 nm和618 nm处观察到的发射一致。同样，在紫外光下发现R3和R4的绿色荧光猝灭，并伴随着530 nm和541 nm处的发射猝灭。CN的选择性比色传感-离子也被在3％的水溶液来实现的。DMF介质。CN的细胞内摄取-离子由R1是在活的RAW 264.7细胞来实现的。最后，实际应用R2来检测CN -和F -离子木薯粉和牙膏的水溶液还存在进行。

  DOI：

  10.1007/s10895-015-1702-2

文献信息

• The evaluation of quinonoid compounds against Trypanosoma cruzi: Synthesis of imidazolic anthraquinones, nor-β-lapachone derivatives and β-lapachone-based 1,2,3-triazoles
  作者：Eufrânio N. da Silva Júnior、Tiago T. Guimarães、Rubem F.S. Menna-Barreto、Maria do Carmo F.R. Pinto、Carlos A. de Simone、Claudia Pessoa、Bruno C. Cavalcanti、José R. Sabino、Carlos Kleber Z. Andrade、Marilia O.F. Goulart、Solange L. de Castro、Antônio V. Pinto

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.029

  日期：2010.5

  In continuing our screening program of naphthoquinone activity against Trypanosoma cruzi, the aetiological agent of Chagas' disease, new beta-lapachone-based 1,2,3-triazoles, 3-arylamino-nor-beta-lapachones, 3-alkoxy-nor-beta-lapachones and imidazole anthraquinones were synthesised and evaluated against bloodstream trypomastigote forms of the parasite. Compounds 2,2-dimethyl-3-(2,4-dibromophenylamino)-2,3-dihydro-naphtho[1,2-b]furan-4,5-dione, IC50/24 h 24.9 +/- 7.4 and 4-azido-3-bromo-2,2-dimethyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromene-5,6-dione with 23.4 +/- 3.8 mu M showed a trypanosomicidal activity higher than benznidazole. These results demonstrate the potential of naphthoquinone derivatives as novel structures for the development of alternative drugs for Chagas' disease. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Conventional and microwave-assisted synthesis of imidazole and guanidine derivatives and their biological evaluation
  作者：Sham M. Sondhi、Jaiveer Singh、Partha Roy、S. K. Agrawal、A. K. Saxena

  DOI：10.1007/s00044-010-9410-6

  日期：2011.9

  A number of imidazole derivatives 3a-f and 4a-f have been synthesized by the condensation of 3-methylthiophen-2-carboxaldehyde 1a, 5-methylthiophen-2-carboxaldehyde 1b, N-methylpyrrol-2-carboxaldehyde 1c, 1-naphthaldehyde 1d, 2-naphthaldehyde 1e, and 2-hydroxy-1-naphthaldehyde 1f with 1,2-diaminoanthraquinone 2a and 2,3-diaminophenazine 2b, respectively. Condensation of 2-guanidinobenzimidazole with functionalized aldehydes 1a-f leads to the formation of guanidine derivatives 5a-f. Both imidazole (3a-f, 4a-f) and guanidine derivatives (5a-f) were synthesized in good yields using conventional heating and microwave irradiation techniques. Structures assigned to compounds 3a-f, 4a-f and 5a-f are supported by correct spectral and analytic data. On screening for anti-inflammatory and anticancer activities, compounds 3e, 4a and 5a exhibited good anti-inflammatory and compounds 3d, 3f, 4d and 4f showed very good anticancer activity.
• Highly Fluorescent Imidazole Probes for the Pico Molar Detection of CN− ion and Application in Living Cells
  作者：Sivalingam Suganya、Jong S. Park、Sivan Velmathi

  DOI：10.1007/s10895-015-1702-2

  日期：2016.1

  A series of four imidazole based fluorescent receptors (R1-R4) containing two different signaling units were synthesized for the sensing of specific anions. R1 and R2 act as excellent colorimetric sensors via color change from yellow to orange and pink in presence of F−, AcO− and CN− ions. R1 and R2 show intramolecular charge transfer (ICT) band at 414 nm and 434 nm and were red shifted into 500 nm

  合成了一系列四个基于咪唑的荧光受体（R1-R4），其中包含两个不同的信号传导单元，用于感测特定阴离子。R1和R2充当通过颜色变化从黄色到橙色和粉红色的F存在优异的比色传感器-，ACO -和CN -的离子。R1和R2在414 nm和434 nm处显示分子内电荷转移（ICT）带，并添加上述阴离子分别红移到500 nm和510 nm。R1和R2的阴离子络合物发现在紫外光下显示出显着的橙色和红色荧光，这分别与在594 nm和618 nm处观察到的发射一致。同样，在紫外光下发现R3和R4的绿色荧光猝灭，并伴随着530 nm和541 nm处的发射猝灭。CN的选择性比色传感-离子也被在3％的水溶液来实现的。DMF介质。CN的细胞内摄取-离子由R1是在活的RAW 264.7细胞来实现的。最后，实际应用R2来检测CN -和F -离子木薯粉和牙膏的水溶液还存在进行。