1-benzyl-6-methyl-[(4R,5S,6S,7S)-5-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-1,6-dicarboxylate] | 196503-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-methyl-[(4R,5S,6S,7S)-5-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-1,6-dicarboxylate]
• 英文别名: 3-O-benzyl 9-O-methyl (1S,7R,8S,9S)-8-carbamoyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]deca-2,5-diene-3,9-dicarboxylate
• CAS: 196503-55-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: GNYLSCOGIRQSDZ-VZAMPYOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-methyl-[(4R,5S,6S,7S)-5-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-1,6-dicarboxylate] 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (4R,5S,6S,7S)-5-cyano-3-formyl-6-(methoxycarbonyl)-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为人工光合反应中心潜在亚基的新型对映体纯氯的合成

  摘要：

  实现了具有两个不同官能团的对映体纯二氢卟酚作为构建人工光合反应中心的潜在亚基的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-942
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylic acid 在 四氯化碳 、 Oxone 、 18-冠醚-6 、 二苯基二硒醚 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 sodium 、 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 69.58h， 生成 1-benzyl-6-methyl-[(4R,5S,6S,7S)-5-carbamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-4,7-methano-2H-isoindole-1,6-dicarboxylate]
  参考文献：
  名称：

  作为人工光合反应中心潜在亚基的新型对映体纯氯的合成

  摘要：

  实现了具有两个不同官能团的对映体纯二氢卟酚作为构建人工光合反应中心的潜在亚基的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-942

文献信息

• Synthesis of a Peptide-Linked Chlorin Dyad as a Model Compound for the Photosynthetic Reaction Centre
  作者：Thorsten Könekamp、Anna Ruiz、Jörn Duwenhorst、Wolfgang Schmidt、Tobias Borrmann、Wolf-Dieter Stohrer、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/chem.200700222

  日期：2007.8.6

  The enantiomerically pure chlorins 19 and 21 were synthesised from tripyrrolic nickel complex rac-17 and pyrrole building blocks 12 and 16. The pyrroles are annelated with norbornane moieties which contain the chiral information as well as two different functionalities. The functional groups, namely a carboxylic acid ester and a carbonitrile group, of chlorin 21 finally allowed the formation of an

  对映体纯的二氢卟酚19和21是由三吡咯镍络合物rac-17和吡咯结构单元12和16合成的。吡咯与降冰片烷部分退火，该降冰片烷部分含有手性信息以及两种不同的官能度。二氢卟酚21的官能团，即羧酸酯和甲腈基团最终允许在大四环的外围形成氨基酸官能团。通过使用肽化学原理，将两个二氢卟酚亚基连接在一起，形成了肽连接的二氢卟酚-二氢二聚体24，它模仿了自然光合作用反应中心的分子部分。
• Eine einfache und flexible Synthese von Pyrrolen ausα,β-ungesättigten Sulfonen
  作者：Yvonne Abel、Elmar Haake、Gerold Haake、Wolfgang Schmidt、Daria Struve、Andreas Walter、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<1978::aid-hlca1978>3.0.co;2-t

  日期：1998.11.11

  The addition of alkyl isocyanoacetates and isocyanoacetonitrile to alpha,beta-unsaturated sulfones affords a convenient and broad access to pyrroles with unusual substitution patterns (see Scheme 2). The alpha,beta-unsaturated sulfones required as starting materials are easily obtained from different olefines.
• Synthesis of a Novel Enantiomerically Pure Chlorin as a Potential Subunit for an Artificial Photosynthetic Reaction Center
  作者：Wolfgang Schmidt、Franz-Peter Montforts

  DOI：10.1055/s-1997-942

  日期：1997.8

  The total synthesis of an enantiomerically pure chlorin with two different functional groups as a potential subunit for the construction of artificial photosynthetic reaction centers was achieved.

  实现了具有两个不同官能团的对映体纯二氢卟酚作为构建人工光合反应中心的潜在亚基的全合成。