13-Oxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15)-diene-3,12-dione | 251347-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 13-Oxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15)-diene-3,12-dione
• CAS: 251347-08-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: FXOUZQPHMMJAIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 13-Oxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15)-diene-3,12-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.5h， 以78%的产率得到methyl (2Z)-3-formyl-5-oxocyclododec-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  柔性合成的metacycloprodigiosin及其功能衍生物。

  摘要：

  概述了概念上新的间吡咯烷衍生物的方法，其提供了容易获得的化合物23的途径，该化合物可以根据文献方法被制成免疫抑制生物碱元环丙素2。该序列的关键步骤包括钯催化的乙烯基环氧化物10的大环化反应，α-吡喃酮衍生物14转化为吡咯靶以及侧链通过Wittig（或Peterson）烯烃连接并随后氢化在Crabtree催化剂上形成的烯烃 该路线的灵活性通过母体化合物23的几种类似物的合成来证明，其可以帮助更详细地评估天然的prodigiosin家族的结构/活性概况。

  DOI：

  10.1021/jo991022a
• 作为产物：
  描述：

  (1E)-11-(benzenesulfonyl)-13-oxabicyclo[9.3.1]pentadec-1-ene-3,12-dione 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以79%的产率得到13-Oxabicyclo[9.3.1]pentadeca-1(14),11(15)-diene-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  柔性合成的metacycloprodigiosin及其功能衍生物。

  摘要：

  概述了概念上新的间吡咯烷衍生物的方法，其提供了容易获得的化合物23的途径，该化合物可以根据文献方法被制成免疫抑制生物碱元环丙素2。该序列的关键步骤包括钯催化的乙烯基环氧化物10的大环化反应，α-吡喃酮衍生物14转化为吡咯靶以及侧链通过Wittig（或Peterson）烯烃连接并随后氢化在Crabtree催化剂上形成的烯烃 该路线的灵活性通过母体化合物23的几种类似物的合成来证明，其可以帮助更详细地评估天然的prodigiosin家族的结构/活性概况。

  DOI：

  10.1021/jo991022a